Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy

NAD+ (difosforan w formie dianionu) NADH (difosforan w formie dianionu)
NAD+, forma zwitterjonowa
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas [5-(6-aminopuryn-9-ylo)-3,4-dihydroksy-oksolan-2-ylo]metoksy-[[5-(5-karbamoilopirydyn-1-ylo)-3,4-dihydroksy-oksolan-2-ylo]metoksy-oksydo-fosforylo]oksy-fosfinowy Inne nazwy i oznaczenia NAD+
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H27N7O14P2
Masa molowa	663,43 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek, silnie higroskopijny
Identyfikacja
Numer CAS	53-84-9
PubChem	5892
DrugBank	DB01907
SMILES C1=CC(=C[N+](=C1)C2C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5=C4N=CN=C5N)O)O)O)O)C(=O)N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie łatwo Temperatura topnienia 140–142 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 1 0   Numer RTECS UU3450000 Dawka śmiertelna LD50 4333 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	dinukleotyd flawinoadeninowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH – forma zredukowana, NAD⁺ – forma utleniona) – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Pełnią też rolę koenzymów oksydoreduktaz.

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy występuje w organizmach żywych w postaci jonów (NAD⁺ i NADP⁺) oraz w formie zredukowanej (NADH i NADPH).

• NAD⁺ – forma utleniona dinukleotydu
• NADP⁺ – ester fosforanowy dinukleotydu
• NADH – forma zredukowana NAD⁺
• NADPH – forma zredukowana NADP⁺

NAD⁺/NADH

Cząsteczka NAD jest dinukleotydem składającym się z adenozyno-5'-monofosforanu i nukleotydu nikotynoamidowego połączonych ze sobą wiązaniem bezwodnikowym. Cząsteczka NAD⁺ wiąże jeden proton i dwa elektrony, w wyniku czego reszta amidu kwasu nikotynowego ulega redukcji:

Z kolei forma zredukowana, NADH, jest utleniana na kompleksie I łańcucha oddechowego. W wyniku przenoszenia elektronów przez kolejne elementy łańcucha oddechowego zostaje wytworzony gradient elektrochemiczny zamieniany przez syntazę ATP na energię zmagazynowaną w ATP.

NADP⁺/NADPH

Struktura NADPH (tetraanion)

NADP⁺/NADPH różni się od NAD⁺/NADH obecnością reszty fosforanowej przy węglu 2' rybozy nukleotydu adeninowego.

NADP⁺ jest także akceptorem protonu i elektronów w reakcjach redukcji, w ten sposób powstaje NADPH, wytwarzany przez reduktazę ferredoksyna-NADP⁺ w fazie jasnej fotosyntezy. Powstały NADPH wykorzystywany jest do syntezy aldehydu 3-fosfoglicerynowego, który jest prekursorem glukozy w cyklu Calvina.

NADPH wytwarzany jest także w szlaku metabolicznym określanym jako szlak pentozofosforanowy. Jest on następnie zużytkowywany w różnych reakcjach redukcji, głównie w przebiegu biosyntezy kwasów tłuszczowych i cholesterolu.

Wybrane reakcje redukcyjne w organizmie ludzkim z udziałem NADPH

Z zakresu metabolizmu węglowodanów:

• redukcja galaktozy do galaktitolu katalizowana przez reduktazę aldozolową,
• reakcja katalizowana przez oksydazę NADPH (przejście z tlenu cząsteczkowego do anionorodniku ponadtlenkowego),
• redukcja glutationu,
• redukcja FAD w mikrosomalnym cyklu hydroksylacyjnym,
• biosynteza długołańcuchowych kwasów tłuszczowych,
• redukcja w mikrosomalnym układzie elongazy,
• redukcja alfa-ketoglutaranu do izocytrynianu jako wariant (używany przy reakcji katalizowanej przez dwie z trzech izoform enzymu).

W tym z zakresu syntezy i modyfikacji cholesterolu:

• redukcja HMG-CoA do mewalonianu w cytoplazmie,
• synteza skwalenu z difosforanu farnezylu,
• reakcja katalizowana przez epoksydazę skwalenową (przekształcenie skwalenu w tlenek skwalenu),
• przekształcenie tlenku skwalenu w lanosterol,
• cztery z pięciu reakcji prowadzących do przemiany lanosterolu w cholesterol,
• 7α- i 12α-hydroksylacja cholesterolu z kofaktorem witaminą C,
• 20α- i 22α-hydroksylacja cholesterolu do pregnenolonu.

Z zakresu metabolizmu związków azotowych:

• redukcja tioredoksyny potrzebnej do redukcji NDP do dNDP,
• redukcja biliwerdyny,
• redukcyjne aminowanie alfa-ketoglutaranu do glutaminianu,
• synteza sfinganiny z 3-keto-sfinganiny,
• redukcja folianu i jego pochodnych,
• synteza tlenku azotu,
• redukcja uracylu i tyminy.

Zobacz też

• dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD)

Bibliografia

• Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera. Warszawa: PZWL, 2012. ISBN 978-83-200-4554-3.