Doksofilina

Doksofilina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 7-(1,3-dioksolan-2-ylometylo)-1,3-dimetylopuryno-2,6-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. doxofyllinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H14N4O4
Masa molowa	266,25 g/mol
Wygląd	ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	69975-86-6
PubChem	50942
DrugBank	DB09273
SMILES CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)N(C=N2)CC3OCCO3
InChI InChI=1S/C11H14N4O4/c1-13-9-8(10(16)14(2)11(13)17)15(6-12-9)5-7-18-3-4-19-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 InChIKey HWXIGFIVGWUZAO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie >39,9 μg/ml
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-12-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P301+P312+P330 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R03DA11
Farmakokinetyka Biodostępność 38–88% Okres półtrwania 6,2–7,8 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 48% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 4% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Doksofilina (łac. doxofyllinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna teofiliny, stosowany jako lek rozszerzający oskrzela.

Mechanizm działania biologicznego

Doksofilina działa przeciwzapalnie oraz rozszerzająco na oskrzela, jednakże mechanizm molekularny jej działania pozostaje nieznany. Unikalny mechanizm działania leku wynika z obecności podstawnika dioksolanowego w pozycji 7 w pierścieniu ksantynowym. Doksofilina w stężeniach, które zwykle są osiągane w osoczu krwi, nie hamuje bezpośrednio żadnej deacetylazy histonów (HDAC) jak również inhibitorów fosfodiesterazy, nie jest także antagonistą receptorów adenozyny. W bardzo wysokich stężeniach hamuje jedynie inhibitor fosfodiesterazy PDE2A1 oraz receptor adenozyny A2A. Doksofilina nie wywiera wpływu na kanały wapniowe w komórkach i w związku z tym nie ma interakcji farmakologicznej z antagonistami kanału wapniowego.

Zastosowanie medyczne

• astma oskrzelowa
• przewlekła obturacyjna choroba płuc
• choroby układu oddechowego z występującym stanem spastycznym oskrzeli

Doksofilina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2020).

Działania niepożądane

Doksofilina najczęściej może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: ból brzucha, ból głowy, ból w nadbrzuszu, dyspepsja oraz nudności.