Etonogestrel

Etonogestrel

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. etonogestrelum inne 18,19-dinor-13-etylo-17-hydroksy-11-metylenopreng-4-en-20-in-3-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H28O2
Masa molowa	324,46 g/mol
Wygląd	ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	54048-10-1
PubChem	6917715
DrugBank	DB00294
SMILES CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
InChI InChI=1S/C22H28O2/c1-4-21-13-14(3)20-17-9-7-16(23)12-15(17)6-8-18(20)19(21)10-11-22(21,24)5-2/h2,12,17-20,24H,3-4,6-11,13H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 InChIKey GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N
Właściwości Gęstość 1,074 g/cm³ (21,4 oC); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 0,00737 g/l Temperatura topnienia 196-200 °C Temperatura wrzenia 473,1 °C (760 mmHg) logP 3,32
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H351, H360 Zwroty P P201, P308+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G02BB01 G03AC08
Farmakokinetyka Biodostępność 100% Okres półtrwania 25–30 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95,5–99% Metabolizm wątrobowy (CYP3A4) Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania implant, krążek dopochwowy Objętość dystrybucji 220 l

Etonogestrel (łac. etonogestrelum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 19-nortestosteronu, biologicznie czynny metabolit dezogestrelu, pierwszej generacji lek przeciwhistaminowy, stosowany jako środek antykoncepcyjny w implantach i krążkach dopochwowych.

Mechanizm działania biologicznego

Etonogestrel wykazuje prawdopodobnie następujący efekt biologiczny u człowieka: hamowanie owulacji, zwiększenie gęstości śluzu szyjkowego oraz atrofię endometrium co w efekcie uniemożliwia zajście w ciążę. Implant powiniennem być stosowany nie dłużej niż przez 3 lata, przez pierwsze 2 lata nie obserwuje się owulacji, natomiast w trzecim roku zdarzają się sporadyczne owulacje. Wskaźnik Pearla dla etonogestrelu wynosi 0,38.

Zastosowanie medyczne

• antykoncepcja w postaci implantu podskórnego u kobiet w wieku 18–40 lat
• antykoncepcja w postaci krążka dopochwowego w połączeniu z etynyloestradiolem u kobiet w wieku 18–40 lat

Etonogestrel znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019).

Etonogestrel jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020).

Działania niepożądane

Etonogestrel najczęściej może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów niezależnie od systemu: ból głowy, tkliwość piersi, trądzik pospolity, zaburzenia menstruacji, zapalenie pochwy, zwiększenie masy ciała.