| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C25H33NO4 |
||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
411,53 g/mol |
||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||
| Legalność w Polsce | |||||||||||||
| |||||||||||||
Etorfina (łac. etorphinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny lek opioidowy (pochodna tebainy) objęty Jednolitą konwencją o środkach odurzających z 1961 roku (wykazy I i IV). W Polsce jest na wykazach I-N i IV-N Ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii.
Działanie
Działa około 1000–80000 razy mocniej przeciwbólowo od morfiny, a jego powinowactwo do receptora μ jest co najmniej 1000-krotnie silniejsze niż morfiny. Pod względem chemicznym jest pochodną tebainy (alkaloid opium). Poza działaniem przeciwbólowym, blokuje odruchy warunkowe i hamuje wytwarzanie moczu. U myszy i kotów powoduje euforię; u szczurów, psów, kotów i małp zaobserwowano bradykardię oraz spadek ciśnienia krwi.
Objawy zatrucia
Etorfina to silny anestetyk, bardzo toksyczny dla ludzi. Zatrucie objawia się przez zawroty głowy, nudności oraz szpilkowate źrenice, połączone z depresją oddechową, obniżonym ciśnieniem krwi i sinicą. W skrajnych przypadkach występuje utrata przytomności i zatrzymanie akcji serca.
Historia
Po raz pierwszy uzyskany został w roku 1960 z oripawiny. Zsyntetyzowała go w laboratorium McFarlan-Smith and Co. w Edynburgu grupa naukowców przewodzona przez Kennetha Bentleya, podczas badań nad niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi. Odkryli oni etorfinę w bardzo przypadkowych okolicznościach, ledwie uchodząc z życiem. Podczas porannej przerwy w laboratorium, ktoś zamieszał kawę przy pomocy bagietki nieświadomie zanieczyszczonej śladową ilością nowo otrzymanego związku. Kilku naukowców zapadło w śpiączkę.
Działanie etorfiny szczegółowo opisano w 1967 roku.
Wykazano, że etorfina może być również otrzymywana ze związku macierzystego – tebainy.
Zastosowanie
Etorfina nie ma zastosowania w medycynie. Jednym z prawdopodobnych czynników tego stanu rzeczy jest moc jej działania i związane z nią niebezpieczeństwa – kropla podana na skórę człowieka może spowodować śmierć wskutek depresji oddechowej w ciągu kilku minut. Właściwe dawkowanie tak silnej substancji byłoby zatem trudne. Jest ona za to (w postaci chlorowodorku) z powodzeniem stosowana w weterynarii do usypiania dużych ssaków, takich jak np. słonie, bydło czy konie. Jest wówczas podawana dożylnie, lub (w przypadku niebezpiecznych zwierząt) wystrzeliwana w specjalnym pocisku z większej odległości. Główną zaletą etorfiny jest szybkość i siła działania oraz, co może nawet ważniejsze, możliwość natychmiastowego zniesienia działania za pomocą diprenorfiny, najsilniejszego antagonisty opioidowego. Szybkość wypierania etorfiny przez diprenorfinę z receptorów jest istotna dla bezpieczeństwa operowanego zwierzęcia i ludzi wykonujących operację – zmniejsza szok podczas wybudzania i minimalizuje ryzyko, że oszołomione zwierzę wpadnie w panikę jeszcze podczas działania anestetyku.
