Feksynidazol

Feksynidazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-metylo-2-[4-(metylotio)fenyloksy]metylo-5-nitro-1H-imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. fexinidazolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H13N3O3S
Masa molowa	279,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59729-37-2
PubChem	68792
DrugBank	DB12265
SMILES CN1C(=CN=C1COC2=CC=C(C=C2)SC)[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C12H13N3O3S/c1-14-11(13-7-12(14)15(16)17)8-18-9-3-5-10(19-2)6-4-9/h3-7H,8H2,1-2H3 InChIKey MIWWSGDADVMLTG-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CA03
Farmakokinetyka Okres półtrwania 9–15 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95,5% Metabolizm wątrobowy (CYP1A2, CYP2B6, CYP2C19, CYP3A4, CYP3A5 (FMO)–3) Wydalanie 0,8–3,2% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Feksynidazol (łac. fexinidazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 5-nitroimidazolu, działający przeciwko pierwotniakom z gatunku Trypanosoma gambiense.

Mechanizm działania biologicznego

Aktywność przeciwko świdrowcom wykazuje zarówno feksynidazol, jak i dwa jego metabolity M1 i M2, najprawdopodobniej poprzez przekształcenie przez nitroreduktazę pasożyta do reaktywnych amin, które pośrednio działają toksycznie oraz mutagennie prowadząc do jego śmierci.

Zastosowanie medyczne

• leczenie śpiączki afrykańskiej I i II stadium spowodowanej świdrowcem gambijskim u dorosłych i dzieci w wieku równym lub wyższym niż 6 lat i o wadze równej lub wyższej niż 20 kg

Feksynidazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2020).

Feksynidazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Feksynidazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: astenia, bezsenność, ból głowy, drżenie, dyspepsja, nudności, wymioty, zawroty głowy, zmniejszenie apetytu.