Fenazopirydyna
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2,6-diamino-3-(fenyloazo)pirydyna
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C11H11N5
|
Masa molowa
|
213,24 g/mol
|
Wygląd
|
brązowożółte kryształy
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
94-78-0 136-40-3 (chlorowodorek)
|
PubChem
|
4756
|
DrugBank
|
DB01438
|
SMILES
|
C1=CC=C(C=C1)N=NC2=C(N=C(C=C2)N)N
|
|
InChI
|
InChI=1S/C11H11N5/c12-10-7-6-9(11(13)14-10)16-15-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H4,12,13,14)
|
InChIKey
|
QPFYXYFORQJZEC-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-24]
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek
|
|
|
Zwroty H
|
H302, H315, H319, H335, H351
|
Zwroty P
|
P261, P281, P305+P351+P338
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek
|
|
Szkodliwy (Xn)
|
|
|
Zwroty R
|
R22, R36/37/38, R40
|
Zwroty S
|
S26, S36/37
|
|
NFPA 704
|
Na podstawie podanego źródła |
|
|
|
Numer RTECS
|
US7700000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 472 mg/kg (szczur, doustnie)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
G04 BX06
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria B
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
Fenazopirydyna (łac. Phenazopyridinum) – organiczny związek chemiczny z grupy azozwiązków.
Spektrum działania
Wykazuje działanie bakteriobójcze wobec bakterii Gram-dodatnich, słabiej wobec bakterii Gram-ujemnych. Silnie i długotrwale działa miejscowo znieczulająco. Wykazuje aktywność bakteriobójczą zarówno w środowisku kwaśnym, jak i zasadowym.
Zastosowanie
W postaci chlorowodorku znalazł zastosowanie jako lek odkażający w zakażeniach układu moczowego. Lek starej generacji, wprowadzony do lecznictwa przez Bernharda Jossa w 1932 roku. Fenazopirydyna jest obecnie stosowana coraz rzadziej. Lek o znacznej toksyczności przy podawaniu doustnym. Nie powinien być stosowany dłużej niż 2 dni (dłużej tylko wyjątkowo – w uzasadnionych wskazaniach).
Przeciwwskazania
Preparaty
- Preparaty polskie
-
Nefrecil tabl. 0,1 g (chlorowodorku fenazopirydyny) x 20 szt. / Farmaceutyczno-Chemiczna Spółdzielnia Pracy Labor – Wrocław. Pod koniec 2008 roku produkcja preparatu Nefrecil została zakończona. Według informacji producenta nie będzie już kontynuowana.
- Preparaty dostępne na świecie
-
Cistalgina tabl. 0,2 g (chlorowodorku fenazopirydyny) / Fortbenton Co. Laboratoires – Argentyna
Bibliografia
- Sean C. Sweetman (Editor): Martindale. The Complete Drug Reference (36th ed.). Pharmaceutical Press, 2009. ISBN 978-0-85369-840-1.
- Farmakopea Polska V, t.II; Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne 1993 r.
- Ulotka preparatu Nefrecil produkcji F-CH Sp. Labor
- Poradnik Terapeutyczny, wyd. II PZWL 1969 r., wyd. III PZWL 1975 r.