Fenoksybenzamina
|
| Enancjomer R
|
|
Enancjomer S
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
|
(RS)-N-benzylo-N-(2-chloroetylo)-1-fenoksypropano-2-amina
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C18H22ClNO
|
|
Masa molowa
|
303,83 g/mol
|
| Identyfikacja
|
|
Numer CAS
|
59-96-1
|
|
PubChem
|
4768
|
|
DrugBank
|
DB00925
|
|
SMILES
|
|---|
|
ClCCN(C(COc1ccccc1)C)Cc2ccccc2
|
|
|
InChI
|
|---|
|
InChI=1S/C18H22ClNO/c1-16(15-21-18-10-6-3-7-11-18)20(13-12-19)14-17-8-4-2-5-9-17/h2-11,16H,12-15H2,1H3
|
| InChIKey
|
|
QZVCTJOXCFMACW-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
Fenoksybenzamina – organiczny związek chemiczny, pochodna β-chloroetyloaminy, prowadząca do nieselektywnej, nieodwracalnej blokady (poprzez alkilowanie) receptorów α-adrenergicznych. Charakteryzuje się długim działaniem. Jest stosowana w terapii przełomów nadciśnieniowych, szczególnie w przebiegu guza chromochłonnego rdzenia nadnerczy, a także okołooperacyjnej kontroli ciśnienia tętniczego krwi przy chirurgicznym leczeniu pheochromocytoma. Może być także podawana w zaburzeniach oddawania moczu, w których wzmożone napięcie zwieracza cewki moczowej jest wynikiem nadmiernej stymulacji receptorów α. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów.
Synteza
Fenoksybenzaminę można otrzymać wychodząc z fenolanu sodu i tlenku propylenu. Produkt reakcji tych związków, 1-fenoksy-2-propanol, poddaje się chlorowaniu np. chlorkiem tionylu. Uzyskany chlorek 1-fenoksy-2-propylu wykorzystuje się do N-alkilowania aminoetanolu. W kolejnym etapie prowadzi się kolejne N-alkilowanie uzyskanej aminy II-rzędowej za pomocą chlorku benzylu. Ostatnim krokiem jest działanie chlorkiem tionylu, co prowadzi do wymiany grupy hydroksylowej na atom chloru i uzyskanie ostatecznego produktu:
