| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C15H10O5 |
|||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
270,24 g/mol |
|||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
jasnożółty proszek |
|||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
Genisteina – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów (dokładniej izoflawonów). Występuje w roślinach z rodziny Fabaceae (bobowate), w tym w ziarnie soi (Soiae semen). W roślinach występuje w postaci wolnej (jako aglikon) lub związana glikozydowo (genistyna).
Działanie przeciwrobacze
Tradycyjnym środkiem zwalczającym pasożyty używanym przez plemiona indyjskie jest wyciąg z kory bulwy rośliny strączkowej Felmingia vestita, w którym za przeciwrobaczą skuteczność wyciągu odpowiedzialna jest genisteina. Wykazano istotną skuteczność preparatu przeciwko pasożytom przewodu pokarmowego drobiu – tasiemcowi Raillietina echinobothrida, przywrze Fasciolopsis buski pasożytującej na świni i człowieku oraz motylicy wątrobowej (przywrze atakującej przewód pokarmowy owiec i ludzi). Działanie przeciwrobacze genisteiny wiązane jest z hamowaniem glikolizy i glikogenolizy oraz zaburzaniu sygnalizacji zależnej od jonów Ca2+
oraz poziomu NO w pasożytach. Wykazano działanie toksyczne genisteiny i jej pochodnych Rm6423 i Rm6426 wobec pasożytów ludzkich – tasiemców z rodzaju bąblowców, np. Echinococcus multilocularis i E. granulosus.
Działanie na komórki ludzkie
Genisteina ma właściwości cytostatyczne i cytotoksyczne wobec komórek, zarówno zdrowych, jak i nowotworowych. Mechanizmów tych działań dopatruje się w hamowaniu aktywności kinaz tyrozynowych przekazujących sygnały do wzrostu komórek oraz topoizomerazy II – białka odpowiedzialnego za stabilność DNA. Może kierować w ten sposób komórki na szlak apoptotyczny. Właściwość ta może być uznana za korzystną w przypadku leczenia chorób nowotworowych. Z drugiej strony jej działanie może być szkodliwe dla komórek zdrowych. Tak jak inne flawonoidy wpływające na topoizomerazy, może działać mutagennie, np. powoduje pęknięcia DNA w genie MLL, którego mutacje są częste w ostrych białaczkach. Takie działanie wykazano w komórkach macierzystych krwi traktowanych flavonoidami in vitro. Wysoki poziom flawonoidów w diecie kobiet ciężarnych jest podejrzewany o zwiększanie ryzyka wystąpienia u niemowląt ostrych białaczek szpikowych (AML) stanowiących ok. 15% z całkowitej zachorowalności niemowląt na białaczki (34/milion urodzeń w USA). Dziewczynki karmione w niemowlęctwie mlekiem sojowym (zawierającym genisteinę) częściej mają bolesne miesiączki jako młode dorosłe.
Zespół Sanfilippo
Z badań wykonanych w zespole Grzegorza Węgrzyna (Katedra Biologii Molekularnej Uniwersytetu Gdańskiego) wynika, że genisteina powoduje zmniejszenie kumulowania glikozoaminoglikanów, których rozkład jest zaburzony w chorobie Sanfilippo. Z badań in vitro, na zwierzętach oraz badań klinicznych wynika, że postęp tej choroby może być znacznie spowolniony lub zahamowany przez stosowanie odpowiedniej dawki genisteiny.
Działanie hormonopodobne
Genisteina należy do fitoestrogenów – wykazuje powinowactwo do receptorów beta-estrogenowych i może je pobudzać (działanie agonistyczne) lub hamować (działanie antagonistyczne). Właściwości te mają znaczenie w prewencji nowotworów piersi u kobiet i gruczołu krokowego u mężczyzn.
Ze względu na swoje właściwości hormonopodobne jest związkiem stosowanym w zapobieganiu efektom przekwitania u kobiet. Dieta osób zamieszkujących kraje Dalekiego Wschodu jest bogata w nasiona soi (a także przetwory sojowe, np. tofu), co prawdopodobnie sprawia, że objawy okresu przekwitania kobiet zamieszkujących te kraje są mniej nasilone.
Na podstawie badań in vitro oraz in vivo stwierdzono, że genisteina może także przyśpieszać wzrost niektórych rodzajów raka piersi oraz zmniejszać ich wrażliwość na tamoksifen oraz letrozol – podstawowe leki stosowane w terapii tych nowotworów.