Gryzeofulwina

Gryzeofulwina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,5'R)-7-chloro-3',4,6-trimetoksy-5'-metylospiro[1-benzofurano-2,4'-cycloheks-2-eno]-1',3-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. Griseofulvinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H17ClO6
Masa molowa	352,77 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały, drobnokrystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	126-07-8
PubChem	441140
DrugBank	DB00400
SMILES CC1CC(=O)C=C(C12C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OC)Cl)OC
InChI InChI=1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1 InChIKey DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N
Właściwości Gęstość 1,4 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 8,64 mg/l w innych rozpuszczalnikach dimetyloformamid: łatwo tetrachloroetan: łatwo etanol: trudno metanol: trudno Temperatura topnienia 218–222 °C Temperatura wrzenia 570 °C logP 2,18
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H351, H360 Zwroty P P201, P280, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R40, R43, R60, R61 Zwroty S S22, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 1 0   Temperatura zapłonu 228 °C Numer RTECS WG9800000 Dawka śmiertelna LD50 200 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AA08 D01 BA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybiczne Procent wchłaniania 25–70% (doustnie) Okres półtrwania 9–24 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Gryzeofulwina (łac. Griseofulvinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk przeciwgrzybiczy. Mechanizm działania polega na negatywnym oddziaływaniu na jądro komórkowe grzyba oraz hamowaniu syntezy chityny co prowadzi do uszkodzenia ściany komórkowej grzybów. Gryzeofulwinę stosuje się w infekcjach grzybiczych skóry, paznokci i włosów. Lek podaje się w tabletkach gdy leczenie preparatami do użytku zewnętrznego zawiodło.

Nie wolno podawać jej przy zaburzeniach funkcji wątroby, porfirii oraz w chorobach tkanki łącznej. Do działań niepożądanych należą m.in. bóle zawroty głowy, zaburzenia trawienia, zwiększona wrażliwość na światło słoneczne, grzybica jamy ustnej, zaburzenia żołądkowo-jelitowe.

Gryzeofulwina powoduje znaczny spadek aktywności antykoncepcji hormonalnej. Nie powinno się jej również stosować razem z alkoholem. Obecnie lek ten został wycofany z użytku w Polsce.