Iksabepilon

Iksabepilon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-(1R,5S,6S,7R,10S,14S,16S)-6,10-dihydroksy-1,5,7,9,9-pentametylo-14 [(E)-1-(2-metylo-1,3-tiazol-4-ilo)prop-1-en-2-ylo]-17-oksa-13-azabicyklo[14.1.0]heptadekan-8,12-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H42N2O5S
Masa molowa	506,70 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	219989-84-1
PubChem	6445540
DrugBank	DB04845
SMILES CC1CCCC2(C(O2)CC(NC(=O)CC(C(C(=O)C(C1O)C)(C)C)O)C(=CC3=CSC(=N3)C)C)C
InChI InChI=1S/C27H42N2O5S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)29-23(31)13-21(30)26(5,6)25(33)17(3)24(15)32/h11,14-15,17,20-22,24,30,32H,8-10,12-13H2,1-7H3,(H,29,31)/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1 InChIKey FABUFPQFXZVHFB-PVYNADRNSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01DC04
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 20–72 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 67–77% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 67% z kałem, 27% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Iksabepilon – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny analog epotilonu B, należący do grupy epotilonów. Jest on substratem enzymu CYP3A4.

Mechanizm działania

Iksabepilon, wiążąc się bezpośrednio z podjednostką beta-tubuliny, upośledza funkcję mikrotubuli.

Leczenie

W październiku 2007 amerykańska Agencja Żywności i Leków zarejestrowała pierwszy epotilon – iksabepilon (Ixempra, Bristol-Myers Squibb) – do leczenia miejscowo zaawansowanego lub rozsianego raka sutka w monoterapii lub w skojarzeniu z kapecytabiną u chorych uprzednio leczonych antracyklinami i taksanami.

Bibliografia

• PiotrP. Wysocki PiotrP., Epotilony – nowa klasa inhibitorów wrzeciona kariokinetycznego w leczeniu raka piersi, „Współczesna Onkologia”, 12 (8), 2008, s. 343–348 .
• K.L.K.L. Cheng K.L.K.L., T.T. Bradley T.T., D.R.D.R. Budman D.R.D.R., Novel microtubule-targeting agents – the epothilones, „Biologics”, 2 (4), 2008, s. 789–811, DOI: 10.2147/BTT.S3487, PMID: 19707459, PMCID: PMC2727900 .
• J.T.J.T. Hunt J.T.J.T., Discovery of ixabepilone, „Molecular Cancer Therapeutics”, 8 (2), 2009, s. 275–281, DOI: 10.1158/1535-7163.MCT-08-0999, PMID: 19174552 .
• J.J.J.J. Lee J.J.J.J., S.M.S.M. Swain S.M.S.M., The epothilones: translating from the laboratory to the clinic, „Clinical Cancer Research”, 14 (6), 2008, s. 1618–1624, DOI: 10.1158/1078-0432.CCR-07-2201, PMID: 18347162 .