Imipenem

Imipenem

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroksyetylo]-3-[[2-[(iminometylo)amino]etylo]sulfanylo]-7-okso-1-azabicyklo[3.2.0]hept-2-eno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Imipenemum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H17N3O4S
Masa molowa	299,35 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały albo jasnożółty proszek
Identyfikacja
Numer CAS	64221-86-9 74431-23-5 (monohydrat)
PubChem	104838
DrugBank	DB01598
SMILES CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O
InChI InChI=1S/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7-,9-/m1/s1 InChIKey ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 10 g/l w innych rozpuszczalnikach metanol: dość trudno Kwasowość (pKa) 3,2
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów monohydrat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne monohydrat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS CL5446520
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DH51 J01DH56
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Okres półtrwania 1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20% Metabolizm nerkowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowo, dożylnie

Imipenem (łac. Imipenemum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk beta-laktamowy o działaniu bakteriobójczym, należący do grupy karbapenemów.

Antybiotyk ten podlega intensywnej hydrolizie w nerkach przez enzym dehydropeptydazę I, co powoduje jego inaktywację. Z tego względu konieczne jest podawanie go łączne z cylastatyną (selektywnym i odwracalnym inhibitorem tego enzymu).

26 listopada 1985 imipenem został dopuszczony przez Agencję Żywności i Leków do stosowania w Stanach Zjednoczonych. W Europie lek ten stał się dostępny w 1988.