Izopren

Izopren

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-metylobuta-1,3-dien Inne nazwy i oznaczenia 2-metylo-1,3-butadien, metylobutadien
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8
Inne wzory	CH 2=C(CH 3)−CH=CH 2
Masa molowa	68,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	78-79-5
PubChem	6557
SMILES C=C(C)C=C
InChI InChI=1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3 InChIKey RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,679 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem Temperatura topnienia −146,1 °C Temperatura wrzenia 34,0 °C Współczynnik załamania 1,4219 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H224, H341, H350, H412 Zwroty P P201, P210, P273, P281, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Skrajnie łatwopalny (F+) Toksyczny (T) Zwroty R R12, R45, R68, R52/53 Zwroty S S45, S53, S61 Numer RTECS NT4037000
Podobne związki
Podobne związki	butadien, chloropren
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izopren – organiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu). Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach – 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.

Występowanie

Jest najpowszechniej występującym węglowodorem pochodzenia roślinnego oraz produkowanym przez ssaki. Stanowi do 70% ilości węglowodorów w powietrzu wydychanym przez człowieka, choć jego stężenie jest bardzo zróżnicowane. Powstaje podczas biosyntezy cholesterolu na szlaku mewalonowym. Pomiar jego stężenia jest łatwy do przeprowadzenia i może być wykorzystywany do badania różnych zjawisk metabolicznych w organizmie, np. zaburzeń gospodarki tłuszczami.

Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego. Otrzymywany również z formaldehydu i izobutylenu, acetylenu i acetonu lub poprzez odwodornienie izopentanu.

Zastosowanie

95% izoprenu jest używane do wytwarzania (Z)-1,4-poliizoprenu, który jest syntetycznym odpowiednikiem kauczuku naturalnego (składa się on w większości z (Z)-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej 100 000 do 1 000 000 g/mol plus kilka procent białek, tłuszczów i substancji nieorganicznych).

Część naturalnych źródeł gumy zwanych Gutaperka zawiera (E)-1,4-poliizopren – strukturalny izomer. Gutaperka jest krucha i łamliwa. Kauczuk – giętki i wytrzymały na naprężenia.