| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C55H74IN3O21S4 |
||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
1368,35 g/mol |
||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Kalicheamycyna γ1 – organiczny związek chemiczny wyizolowany z bakterii Micromonospora echinospora calichensis.
Związek ten został po raz pierwszy wyodrębniony ze skał zebranych w pobliżu miejscowości Wako w Teksasie przez chemika z The Scripps Research Institute w 1987 roku, a następnie zsyntezowany w 1992.
Cząsteczka kalicheamycyny zbudowana jest z trzech zasadniczych fragmentów: pierwszy ma strukturę oligosacharydu (cztery jednostki monosacharydowe) z sześciopodstawionym pierścieniem benzenowym, drugi fragment stanowi rzadko spotykana grupa trisulfidu metylowo-allilowego, trzecim jest rdzeń enediynowy. Współdziałanie tych trzech fragmentów zapewnia niespotykany mechanizm działania kalicheamycyny na żywe komórki. Kalicheamycyna jest zdolna do rozcinania łańcuchów DNA i posiada wyjątkowo silne właściwości cytotoksyczne. Podejmuje się próby wykorzystania właściwości kalicheamycyny w terapii antynowotworowej w leczeniu niektórych ostrych białaczek szpikowych.
Istnieją przypuszczenia, że kalicheamycyna mogła być przyczyną śmierci Aleksandra Wielkiego, na skutek zatrucia wodą z rzeki Styks (obecnie Mawroneri), w której obecne były wytwarzające ją bakterie.