Kwas elagowy

Kwas elagowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,3,7,8-tetrahydroksychromeno[5,4,3-cde]chromeno-5,10-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H6O8
Masa molowa	302,19 g/mol
Wygląd	kremowe lub jasnożółte kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	476-66-4
PubChem	5281855
DrugBank	DB08846
SMILES C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O
InChI InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H InChIKey AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,67 g/cm³; ciało stałe
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła wg MSDS Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS DJ2620000
Podobne związki
Podobne związki	piren
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas elagowy (kwas ellagowy) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli. Jest dimerem kwasu galusowego, którego cząsteczki połączone są w pozycjach 2 wiązaniem C-C oraz dwoma symetrycznymi wiązaniami estrowymi (laktonowymi) pomiędzy grupą karboksylową jednego monomeru i grupą hydroksylową drugiego, tworząc układ 4 pierścieni skondensowanych.

Występuje w żółci oraz w wielu roślinach, np. malinach (1500 μg/g), truskawkach (630 μg/g), winogronach (odmiana Muscadine jasna 879-1620 mg/kg, ciemna 592-1900 mg/kg w skórce), jeżynach (1500 μg/g), orzechach włoskich (590 μg/g), orzeszniku jadalnym (330 μg/g), żurawinie (120 μg/g). Można go także znaleźć w kłączu pięciornika oraz owocach borówki i granatu.

Badania nad działaniem leczniczym

Wspiera układ odpornościowy organizmu i jest antyoksydantem. Wykazuje działanie hemostatycznei aktywność przeciwzapalną.

Początkowo kwas elagowy był wprowadzany na rynek jako suplement diety z szeregiem deklarowanych korzyści w walce z nowotworami, chorobami serca i innymi problemami zdrowotnymi. Jednak w 2008 r. został zidentyfikowany przez Amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków (FDA) jako „fałszywe lekarstwo na raka”. Sprzedawcy suplementów diety z siedzibą w USA promujący kwas elagowy otrzymali listy od Agencji Żywności i Leków z ostrzeżeniem, że naruszają federalną ustawę o żywności, lekach i kosmetykach.

Urolityny, takie jak urolityna A, będące dla ludzkiej mikroflory metabolitami pochodnych kwasu elagowego, są badane jako środki przeciwnowotworowe. Prowadzone są badania nad stosowaniem kwasu elagowego zarówno w profilaktyce nowotworowej, jak i leczeniu nowotworów, jednak ich wyniki nie są jednoznaczne i wymagają dalszych testów.