| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C34H54O8 |
||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
590,79 g/mol |
||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| DrugBank | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Kwas lasalowy, lasalocyd – organiczny związek chemiczny, jeden z podstawowych antybiotyków jonoforowych. Jest związkiem pochodzenia naturalnego. Po raz pierwszy został wyizolowany w 1951 roku ze szczepu Streptomyces lasaliensis. Kwas lasalowy doskonale transportuje przez błony biologiczne kationy litowców i niektórych wapniowców, a także niektóre aniony np. chlorkowe. Kwas lasalowy i jego sól sodowa są toksyczne.
Struktura cząsteczki
Cząsteczka kwasu lasalowego zawiera dwa połączone pojedynczym wiązaniem pierścienie – tetrahydropiranowy i tetrahydrofuranowy. Do tego ostatniego przyłączony jest wielopodstawiony łańcuch węglowy z metylowaną resztą kwasu salicylowego. Zawiera dziesięć centrów stereogenicznych. Kwas lasalowy posiada kilka homologów, które różnią się od siebie zamianą jednej z czterech grup metylowych na grupę etylową (lasalocid B, C, D, E oraz izolasalocid A).
Synteza totalna
Po raz pierwszy synteza totalna kwasu lasalowego z kontrolą regioselektywności i stereolelektywności, przeprowadzona została w 1978 roku przez Kishi’ego i współpracowników. Inną metodę zaproponował dwa lata później Ireland i współpracownicy.
Struktura krystaliczna
Struktura krystaliczna kwasu lasalowego została określona w 1979 roku. Otrzymane w procesie krystalizacji z metanolu kryształy zawierają dwa rodzaje struktur kompleksu z metanolem o stechiometrii 1:1 i należą do grupy przestrzennej P212121.
Określono struktury krystaliczne soli kompleksowych kwasu lasalowego m.in. z kationami sodu, srebra, talu oraz baru. Sole te występują w postaci dimerów. Kwas lasalowy tworzy też sole z aminami m.in. alliloaminą, TBD (S)-4-bromofenyloetyloaminą i innymi.
Modyfikacje chemiczne
Najliczniejszą grupą pochodnych kwasu lasalowego są estry, których opisano w literaturze blisko dwadzieścia. Zbadano również zdolność estrów kwasu lasalowego do kompleksowania kationów jedno- i dwu-wartościowych. Estry o-nitrobenzylowy oraz 1-metylenonaftylowy otrzymano w postaci krystalicznej. Są to jedyne znane pochodne kwasu lasalowego, których struktury określono metodami krystalograficznymi.
Zastosowanie
Związek ten posiada szerokie spektrum aktywności biologicznych i farmakologicznych. Znalazł zastosowanie w weterynarii jako lek przeciwbakteryjny przeciw bakteriom Gram-dodatnim, mykobakteriom czy kokcydiom. Jest także stosowany jako dodatek do pasz dla ptactwa i zwierząt hodowlanych zwiększając efektywność jej wykorzystania. Sól sodowa kwasu lasalowego jest składnikiem handlowych preparatów Avatec i Bovatec.
Bibliografia
- J.W. Westley, Polyether Antibiotics. Naturally Occurring Acid Ionophores, Marcel Dekker Inc., New York, vol. 1 (1982), vol. 2 (1983).
- B.C. Pressman, Antibiotics and their complexes, Marcel Dekker Inc., New York, (1985) 1.
- B.C. Pressman, Annu. Rev. Biochem. 45 (1976) 925.
- Dewick, P.M., Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, Wiley & sons, LTD, England (2001)
- Ferdani, R., Gokel, G. W. in: Encyclopedia of Supramolecular Chemistry: Ionophores, Marcel Dekker Inc. (2004) 760.
