Kwas trichlorooctowy

Kwas trichlorooctowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas trichlorooctowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum trichloroaceticum inne TCA, kwas 2,2,2-trichlorooctowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2HCl3O2
Inne wzory	CCl3COOH
Masa molowa	163,39 g/mol
Wygląd	krystaliczna masa lub bezbarwne, higroskopijne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	76-03-9
PubChem	6421
DrugBank	DB11152
SMILES C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
InChI InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) InChIKey YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,6126 g/cm³ (54 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w chlorku metylenu, etanolu i eterze dietylowym, słabo w tetrachlorometanie Temperatura topnienia 59,1 °C Temperatura wrzenia 198,2 °C logP 1,645 Kwasowość (pKa) 0,66 Współczynnik załamania 1,4603 (589 nm, 61 °C) Napięcie powierzchniowe 27,8 mN/m (80,2 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H314, H410 Zwroty P P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P391 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 3 0   Temperatura zapłonu powyżej 113 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS AJ7875000
Podobne związki
Podobne związki	kwas chlorooctowy, kwas trifluorooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie przyżegające

Kwas trichlorooctowy (łac. acidum trichloroaceticum), TCA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, chloropochodna kwasu octowego.

W temperaturze pokojowej jest to substancja krystaliczna rozpływająca się w kontakcie z powietrzem. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, trochę gorzej w alkoholu etylowym i eterze dietylowym.

Efekt indukcyjny, spowodowany obecnością w cząsteczce 3 atomów chloru zamiast 3 atomów wodoru, sprawia, że moc kwasu trichlorooctowego jest znacznie większa niż kwasu octowego i zbliżona do mocy kwasu siarkowego.

Kwas trichlorooctowy otrzymywany jest przez utlenianie chloralu. Używany m.in. w preparatyce biochemicznej, w biologii molekularnej i genetyce. Stosowany jest do denaturacji białek przy izolacji DNA, zatrzymywania reakcji enzymatycznych przy badaniu aktywności katalitycznej enzymów etc. Stosowane stężenie ok. 10% (m/v) jest wystarczające dla uzyskania całkowitej denaturacji białek w próbach. Stosuje się go również w medycynie jako środek antyseptyczny i ściągający. Kwas ten nadżera naskórek.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).