Lopinawir

Lopinawir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (αS)-N-[(1S,3S,4S)-4-[[(2,6-dimetylofenoksy)-acetylo]-amino]-3-hydroksy-5-fenylo-1-(fenylometylo)-pentylo]-tetrahydro-α-(1-metyloetylo)-2-okso-1(2H)pirymidynoacetamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. lopinavirum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C37H48N4O5
Masa molowa	628,81 g/mol
Wygląd	biały lub jasnobrązowy proszek
Identyfikacja
Numer CAS	192725-17-0
PubChem	92727
DrugBank	DB01601
SMILES CC1=C(C(=CC=C1)C)OCC(=O)NC(CC2=CC=CC=C2)C(CC(CC3=CC=CC=C3)NC(=O)C(C(C)C)N4CCCNC4=O)O
InChI InChI=1S/C37H48N4O5/c1-25(2)34(41-20-12-19-38-37(41)45)36(44)39-30(21-28-15-7-5-8-16-28)23-32(42)31(22-29-17-9-6-10-18-29)40-33(43)24-46-35-26(3)13-11-14-27(35)4/h5-11,13-18,25,30-32,34,42H,12,19-24H2,1-4H3,(H,38,45)(H,39,44)(H,40,43)/t30-,31-,32-,34-/m0/s1 InChIKey KJHKTHWMRKYKJE-SUGCFTRWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 7,7 mg/ml Temperatura topnienia 124-127 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 1 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AR10
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania 5-6 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98-99% Metabolizm wątrobowy (CYP3A) Wydalanie 8,1-12,7% z moczem, 80,1-85,1% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Lopinawir (łac. lopinavirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, inhibitor proteaz, lek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Lopinawir poprzez zablokowanie proteinazy HIV powoduje uwalnianie niedojrzałych postaci ludzkiego wirusa niedoboru odporności, które są niezakaźne. Ponieważ lopinawir jest intensywnie metabolizowany przez podjednostkę CYP3A4 cytochromu P450, musi być zawsze stosowany rytonawirem, który jest jego silnym inhibitorem.

Zastosowanie

• leczenie zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV-1) jednocześnie z innymi przeciwretrowirusowymi produktami leczniczymi u dorosłych pacjentów u dorosłych, młodzieży i dzieci w wieku od 14 dni i starszych

Skojarzenie lopinawiru z rytonawirem znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017).

Lopinawir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Lopinawir może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: zakażenia górnych dróg oddechowych, biegunka, nudności, natomiast u ponad 1% pacjentów zakażenia dolnych dróg oddechowych, zakażenia skóry, niedokrwistość, leukopenia, neutropenia, uogólnione powiększenie węzłów chłonnych, nadwrażliwość, cukrzyca, hiperlipidemia, zmniejszenie masy ciała, zmniejszenie łaknienia, niepokój, ból głowy, migrena, neuropatia, zawroty głowy pochodzenia ośrodkowego, bezsenność, nadciśnienie tętnicze, zapalenie wątroby, wysypka, poty nocne, świąd, bóle mięśniowo-szkieletowe, mialgia, osłabienie siły mięśni, kurcz mięśni szkieletowych, zaburzenia erekcji, zaburzenia miesiączkowania, astenia oraz zmęczenie.