Mekamylamina

Mekamylamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N,2,3,3-tetrametylobicyklo[2.2.1]heptano-2-amina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H21N
Masa molowa	167,29 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	60-40-2
PubChem	4032
DrugBank	DB00657
SMILES CC1(C2CCC(C2)C1(C)NC)C
InChI InChI=1S/C11H21N/c1-10(2)8-5-6-9(7-8)11(10,3)12-4/h8-9,12H,5-7H2,1-4H3 InChIKey IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalna Temperatura wrzenia 72 °C (4 mmHg) Temperatura rozkładu 249 °C logP 2,7
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek mekamylaminy Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P330+P331+P310 Dawka śmiertelna 90 mg/kg (doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C02BB01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Wiązanie z białkami osocza i tkanek 40%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Mekamylamina (łac. mecamylaminum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy nieselektywnych antagonistów receptorów nikotynowych. Jest lekiem obniżającym ciśnienie tętnicze krwi. Ponadto jest wykorzystywany do blokowania ostrych efektów spowodowanych dymem tytoniowym.

Zastosowanie

Mekamylamina była jednym z pierwszych doustnych leków na nadciśnienie tętnicze, szeroko stosowanym w latach 50. XX wieku. W późniejszych badaniach stwierdzono jednak szereg objawów niepożądanych, więc lek wycofano z powszechnego użycia. Nowsze prace z przełomu wieku XX i XXI wykazały, że mekamylamina podawana w niższych dawkach (2,5–5 mg dwa razy dziennie) jest skuteczna w blokowaniu fizjologicznych efektów działania nikotyny i ułatwia rzucenie palenia, szczególnie u kobiet. Zastosowanie niższej dawki nie wiąże się z pojawieniem się niepożądanych skutków ubocznych. Lek ten był badany również w leczeniu jednoczesnego uzależnienia od alkoholu i nikotyny, osiągając dobre rezultaty w badaniach na zwierzętach, jednak w badaniach klinicznych nie uzyskano zadowalających rezultatów.

Działania niepożądane

Lek ten przenika przez barierę krew-mózg, stąd też może wywoływać szereg objawów niepożądanych w ośrodkowym układzie nerwowym, gdzie oddziałuje z receptorami nikotynowymi (nAChR), blokując wszystkie znane ich podtypy. Receptory te odgrywają kluczową rolę w wielu fizjologicznych i patofizjologicznych procesach, stąd stwierdzono wielokierunkowe działanie leku i liczne działania niepożądane. Często mogą wystąpić zaparcia, zatrzymanie moczu, ból brzucha i uczucie słabości.

Preparaty handlowe

Przykładowe preparaty handlowe: Inversine, Mecamylamine Hydrochloride, Vecamyl.