Mizoprostol

Mizoprostol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 7-{(1R,2R,3R)-3-hydroksy-2-[(S,E)-4-hydroksy-4-metylookt-1-enylo]-5-oksocyklopentylo}heptanian metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H38O5
Masa molowa	382,53 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59122-46-2
PubChem	5282381
DrugBank	DB00929
SMILES O=C1C[C@@H](O)[C@H](/C=C/CC(O)(C)CCCC)[C@H]1CCCCCCC(=O)OC
InChI InChI=1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1 InChIKey OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H360 Zwroty P P201, P301+P310+P330
Podobne związki
Podobne związki	PGE1, dinoproston
Klasyfikacja medyczna
ATC	A02BB01, G03XB01, M01AE56
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Działanie przeciwwrzodowe, skurczowe Biodostępność 85% Okres półtrwania 20–40 min Wiązanie z białkami osocza i tkanek 90% Wydalanie z kałem: 15%; nerkowe: 80%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dopochwowo

Mizoprostol – organiczny związek chemiczny, syntetyczny analog prostaglandyny E1, stosowany jako lek w prewencji i leczeniu choroby wrzodowej żołądka spowodowanej niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi (NLPZ). Łącząc się ze swoim receptorem EP3, hamuje wydzielanie soku żołądkowego (zarówno spoczynkowe, jak i poposiłkowe), nasila produkcję ochronnego śluzu i wodorowęglanów. Obecnie utracił pierwotne znaczenie na rzecz inhibitorów pompy protonowej oraz blokerów receptora H₂. Produkuje go amerykański koncern farmaceutyczny Pfizer-Pharmacia (jako Cytotec). Jest składnikiem preparatów złożonych, z diklofenakiem (Arthrotec) i naproksenem (Napratec).

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na prostaglandyny
• ciąża (u kobiet w wieku rozrodczym można stosować wyłącznie w razie stosowania skutecznej antykoncepcji) ze względu na działanie teratogenne
• karmienie piersią (w mleku są obecne metabolity mizoprostolu).

Działania niepożądane

• biegunka (do 30% pacjentów, częstość zależna od dawki)
• ból głowy
• ból brzucha, wzdęcia
• nudności, wymioty
• obfite krwawienia miesięczne
• poronienia

Zastosowania

Prewencja i leczenie wrzodów spowodowanych niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi

Mizoprostol hamuje wydzielanie kwasów żołądkowych przez wiązanie się z receptorami prostaglandynowymi na powierzchni błony komórkowej komórek okładzinowych. Ze względu na mechanizm działania, mizoprostol sprawdza się głównie w prewencji wrzodów spowodowanych przez stosowanie niesteroidowych leków przeciwzapalnych. Istnieją też preparaty złożone, zawierające i lek przeciwzapalny i mizoprostol. Skuteczność mizoprostolu w tym zastosowaniu porównywalna jest do skuteczności omeprazolu.

Aborcja

Mizoprostol może być używany celem przeprowadzenia aborcji farmakologicznej. W połączeniu z mifepristonem jest to metoda aborcji zalecana przez WHO w pierwszym trymestrze ciąży. W wielu krajach, w których aborcja jest nielegalna, jest ona przeprowadzana właśnie przy użyciu mizoprostolu.

Wywoływanie porodu

Mizoprostol może być użyty celem wywołania porodu. Jest w tym zastosowaniu skuteczniejszy od oksytocyny, ale może wiązać się z częstszymi efektami niepożądanymi. Przyspiesza też dojrzewanie szyjki macicy.

Krwotok poporodowy

Mizoprostol w leczeniu krwotoku poporodowego jest niewiele mniej skuteczny niż oksytocyna.

Bibliografia

• Indeks leków medycyny praktycznej, Kraków: Medycyna praktyczna, 2005, ISBN 83-7430-006-X .^{[potrzebny numer strony]}
• Laurence L.L.L. Brunton Laurence L.L.L., John S.J.S. Lazo John S.J.S., Keith L.K.L. Parker Keith L.K.L., Goodman’s & Gilman’s Pharmacological Basis of Therapeutics, wyd. 11, The McGraw-Hill Companies, 2006, ISBN 0-07-142280-3 .^{[potrzebny numer strony]}
• ErnstE. Mutschler ErnstE., GerdG. Geisslinger GerdG., Farmakologia i toksykologia Mutschlera, MedPharm, 2010, ISBN 978-83-60466-81-0 .^{[potrzebny numer strony]}
• British National Formulary 61, London: BMJ Group and the Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, 2011, ISBN 978-0-85369-962-0 .^{[potrzebny numer strony]}