Nitrofen

Nitrofen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,4-dichloro-1-(4-nitrofenoksy)benzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H7Cl2NO3
Masa molowa	284,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	1836-75-5
PubChem	15787
SMILES C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C12H7Cl2NO3/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)18-10-4-2-9(3-5-10)15(16)17/h1-7H InChIKey XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,3 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,0095 g/kg (22 °C) w innych rozpuszczalnikach etanol: 40 g/kg, heksan: 280 g/kg, benzen: 2 kg/kg Temperatura topnienia 71 ± 2 °C Temperatura wrzenia 180–190 °C (0,25 mmHg)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H350, H360D, H410 Zwroty P P201, P273, P301+P310+P330, P308+P313 Numer RTECS KN8400000 Dawka śmiertelna LD50 740 mg/kg (szczur, doustne)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitrofen – organiczny związek chemiczny z grupy eterów aromatycznych, pochodna eteru difenylowego. Jest herbicydem. Ze względu na obawy dotyczące jego rakotwórczości, stosowanie nitrofenu zostało zakazane w Unii Europejskiej od 1988 r., a w Stanach Zjednoczonych od 1984 r. zaprzestano jego produkcji.

Właściwości

Czysty nitrofen jest bezbarwnym, krystalicznym proszkiem, który jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie. Na powietrzu ciemnieje. Produkt komercyjny może być żółty, brązowy lub czarny.

Zagrożenia

Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem zaklasyfikowała nitrofen jako czynnik rakotworczy typu 2B (prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi).

Nitrofen zaburza układ hormonalny. Ma podobną strukturę do hormonu tarczycy i jest uważany za mutagenny. W eksperymentach na zwierzętach wykazano, że nitrofen działa rakotwórczo i teratogennie. Ponieważ nie jest rozkładany przez organizm, gromadzi się w tkance tłuszczowej podczas karmienia zwierząt. U drobiu może przenikać do jaj.

Zastosowanie tej substancji jako herbicydu zostało opatentowane przez Rohm and Haas. Został opracowany w USA w 1964 r. jako środek chwastobójczy i sprzedawany na całym świecie pod nazwami handlowymi Mezotox, Niclofen, NIP, Nitrophen, Nitrochlor, Tokkorn, Trizilin, TOK E-25 i Trazalex.

Pozostałości nitrofenu w paszy, ekologicznych jajach i ekologicznym drobiu wywołały skandal w Niemczech latem 2002 roku.