Norgestrel
|
|
|
D-norgestrel (lewonorgestrel)
|
L-norgestrel (dekstronorgestrel)
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
|
17-etynylo-17-hydroksy-18a-homoestr-4-en-3-on
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
|
DL-norgestrel, ±-norgestrel
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C21H28O2
|
|
Masa molowa
|
312,45 g/mol
|
| Identyfikacja
|
|
Numer CAS
|
6533-00-2
|
|
PubChem
|
16051930
|
|
DrugBank
|
DB09389
|
|
SMILES
|
|---|
|
CCC12CCC3C(CCC4=CC(=O)CCC34)C1CCC2(O)C#C
|
|
|
InChI
|
|---|
|
InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21?/m0/s1
|
| InChIKey
|
|
WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
progesteron
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
|
ATC
|
G03AA06, G03FA10, G03FB01
|
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria X
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|---|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie
|
|
Norgestrel (łac. norgestrelum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy gestagenów będących pochodnymi testosteronu. Jest składnikiem środków antykoncepcyjnych starszej generacji. Jako hormon steroidowy działa na receptory jądrowe. Wykazuje słabe działanie androgenne.
Zastosowanie
Norgestrel jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet (głównie w połączeniu z estrogenami). Mechanizm jego działania polega przede wszystkim na oddziaływaniu na śluz szyjkowy. Norgestrel czyni go bardziej lepkim i trudniejszym do penetrowania przez plemniki. Ponadto hamuje on owulację. Poza antykoncepcją lek ten jest wykorzystywany także w leczeniu endometriozy, braku miesiączek, nadmiernym krwawieniu miesięcznym i zespole policystycznych jajników. Może być wykorzystywany jako jednoskładnikowa tabletka, w szczególności w antykoncepcji u kobiet z nadciśnieniem tętniczym po tabletkach łączonych z estrogenami.
W Polsce zarejestrowany jest jeden z izomerów – lewonorgestrel – jako samodzielna substancja czynna jest on wykorzystywany w antykoncepcji postkoitalnej. Ponadto stosowane są kombinacje lewonorgestrelu z estrogenami, służące do wykorzystywania w hormonalnej terapii zastępczej.
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego |
G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem) |
|
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem) |
|
| G03AC – Progestageny |
|
| G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach |
|
|
| G03B – Androgeny |
| G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu |
|
| G03BB – Pochodne 5-androstanonu |
|
|
| G03C – Estrogeny |
| G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne |
|
| G03CB – Estrogeny syntetyczne |
|
| G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami |
- dienestrol
- dietylostylbestrol
- metalenestryl
- estriol
- estron
|
| G03CX – Inne estrogeny |
|
|
| G03D – Progestageny |
| G03DA – Pochodne pregnenu |
|
| G03DB – Pochodne pregnadienu |
|
| G03DC – Pochodne estrenu |
|
|
G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi |
| G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem) |
|
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami |
|
|
G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami |
G03FA – Połączenia progestagenów
z estrogenem, dawki stałe |
|
G03FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne |
|
|
G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację |
| G03GA – Gonadotropiny |
|
| G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację |
|
|
| G03H – Antyandrogeny |
| G03HA – Antyandrogeny |
|
| G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem |
|
|
G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania |
| G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne |
|
| G03XB – Antyprogestageny |
|
| G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego |
|
| G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania |
|
|
