Oksypurynol
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
1,2-dihydro-4Hpirazolo[3,4-d]pirymidyno-4,6(5H-dion
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. oxipurinolum
|
inne
|
4,6-dihydroksy-1H-pirazolo[3,4-d]pirymidyna (dihydroksylowa forma tautomeryczna), oksyallopurynol
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C5H4N4O2
|
Masa molowa
|
152,11 g/mol
|
Wygląd
|
krystaliczne ciało stałe, bezbarwne igły
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
2465-59-0
|
PubChem
|
4644
|
DrugBank
|
DB05262
|
|
InChI
|
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-1-6-9-3(2)7-5(11)8-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
|
InChIKey
|
HXNFUBHNUDHIGC-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
ksantyna, allopurynol
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Farmakokinetyka
|
|
Okres półtrwania
|
13–30 godzin
|
Wydalanie
|
z moczem
|
|
Oksypurynol, oksyallopurynol – organiczny związek chemiczny, izomer ksantyny zbudowany ze skondensowanych pierścieni tyminy i pirazolu, tlenowa pochodna allopurynolu.
Otrzymywanie
Synteza oksypurynolu została opisana w roku 1956 niezależnie przez Rolanda Robinsa oraz Elvirę Falco i George’a Hitchingsa. W pierwszej pracy został on uzyskany przez stapianie siarczanu 5-amino-1H-pirazolo-4-karboksyamidu z mocznikiem (160–190 °C/40 minut), a w drugiej w wyniku utleniania 1H-pirazolo-4,5-dikarboksyamidu wodnym roztworem podchlorynu sodu. W roku 1971 opisano też syntezę oksypurynolu przez ogrzewanie przez 10 minut w temp. 140 °C α-cyjano-β-hydrazyno-N-etoksykarbonyloakrylamidu (H
2N−NH−CH=C(CN)C(=O)NHCOOEt), który w takich warunkach ulega spontanicznej cyklizacji do pożądanego produktu.
Właściwości
Właściwości fizykochemiczne
Rozpuszczalność oksypurynolu w wodzie w temperaturze 100 °C wynosi 1 g/800 g H
2O i jest 2 razy mniejsza niż analogicznego związku purynowego. Maksimum absorpcji UV wynosi 241±1 nm zarówno w środowisku kwasowym (pH 1), jak i zasadowym (pH 10,5).
Właściwości biologiczne
Jest nieodwracalnym inhibitorem oksydazy ksantynowej i z racji tego, hamuje wytwarzanie kwasu moczowego. Jest metabolitem allopurynolu (jest jego pochodną 6-okso), który jest stosowany w leczeniu dny moczanowej oraz innych schorzeń wynikających z zaburzeń aktywności oksydazy ksantynowej, w przypadkach zastoinowej niewydolności serca oraz hiperurykemii. Oksypurynol jest wydalany z organizmu wraz z moczem, okres półtrwania wynosi 13–30 godzin. Klirens oksypurynolu zmniejsza się znacznie u pacjentów z niewydolnością nerek, co zwiększa stężenie leku w osoczu w przypadku długotrwałego stosowania.
M04A – Leki przeciw dnie |
M04AA – Leki hamujące biosyntezę kwasu moczowego |
|
M04AB – Leki zwiększające wydalanie kwasu moczowego |
|
M04AC – Leki nie wpływające na metabolizm kwasu moczowego |
|
M04AX – Inne leki przeciw dnie |
|
|