Orcyprenalina

Orcyprenalina

enancjomery orcyprenaliny: R na górze, S na dole
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-{1-hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-etylo}-1,3-benzenodiol Inne nazwy i oznaczenia metaproterenol, orciprenalina, orciprenalinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H17NO3
Masa molowa	211,25 g/mol
Wygląd	substancja krystaliczna (wolna zasada) biały krystaliczny proszek (hemisiarczan)
Identyfikacja
Numer CAS	586-06-1
PubChem	4086
DrugBank	DB00816
SMILES CC(C)NCC(C1=CC(=CC(=C1)O)O)O
InChI InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(2)12-6-11(15)8-3-9(13)5-10(14)4-8/h3-5,7,11-15H,6H2,1-2H3 InChIKey LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 100 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła hemisiarczan orcyprenaliny Uwaga Zwroty H H332 Zwroty P brak zwrotów P octan orcyprenaliny, hemihydrat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R03AB03, R03CB03, R03CB53

Orcyprenalina (łac. orciprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych fenyloetyloaminy. Stosowana jako lek o działaniu sympatykomimetycznym.

Właściwości orcyprenaliny i jej soli

Orcyprenalina tworzy kryształy o temperaturze topnienia 100 °C i niewielkiej rozpuszczalności w wodzie (9,7 g/dm³ w 20 °C). Hemisiarczan orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·½H
2SO
4) tworzy białe kryształy o temperaturze topnienia 202–203 °C. Bromowodorek orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·HBr) topi się w 184 °C.

Mechanizm działania

Orcyprenalina jest nieselektywnym β-mimetykiem o większym powinowactwie do receptorów adrenergicznych β2 niż β1. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, przyśpiesza akcję serca, zwiększa objętość wyrzutową serca oraz rzut serca, rozszerza naczynia żylne, zmniejsza opór w krążeniu dużym i krążeniu płucnym, powoduje wzrost ciśnienia tętniczego skurczowego i spadek rozkurczowego, hamuje czynność skurczową macicy, działa rozkurczająco na tkankę mięśniową gładką przewodu pokarmowego oraz pęcherza moczowego.

Zastosowanie

Lek stosowany jest przy:

• skurczu oskrzeli
• zaburzeniach rytmu serca niewymagających kardiowersji elektrycznej i stałej elektrostymulacji serca
• zespole Morgagniego-Adamsa-Stokesa.

W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający orcyprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce.

Działania niepożądane

Orcyprenalina może powodować następujące działania niepożądane:

• zaburzenia rytmu serca,
• wywołanie napadu bólu dławicowego,
• hipotensja,
• nadciśnienie tętnicze,
• niepokój,
• osłabienie,
• wymioty.

Uwagi