Piperachina

Piperachina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3-bis(4-(7-chlorochinolin-4-ylo)piperazyn-1-ylo)propan Inne nazwy i oznaczenia 1,3-bis(4-(7'-chloro-4'-chinolino)-1-piperazyna)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H32Cl2N6
Masa molowa	535,52 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	4085-31-8
PubChem	122262
DrugBank	DB13941
SMILES C1CN(CCN1CCCN2CCN(CC2)C3=C4C=CC(=CC4=NC=C3)Cl)C5=C6C=CC(=CC6=NC=C5)Cl
InChI InChI=1S/C29H32Cl2N6/c30-22-2-4-24-26(20-22)32-8-6-28(24)36-16-12-34(13-17-36)10-1-11-35-14-18-37(19-15-35)29-7-9-33-27-21-23(31)3-5-25(27)29/h2-9,20-21H,1,10-19H2 InChIKey UCRHFBCYFMIWHC-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-11-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki czterowodzian tetrafosforanu piperachiny Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P302+P352, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła tetrafosforan piperachiny 0 0 0
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BF05 P01BX02
Farmakokinetyka Okres półtrwania 22 dni Wiązanie z białkami osocza i tkanek >99% Metabolizm wątrobowy (CYP3A4, CYP2C9, CYP2C19)
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Piperachina (łac. piperaquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna chinoliny, stosowany w leczeniu malarii w połączeniu z dihydroartemizyną.

Mechanizm działania

Dokładny mechanizm działania piperachiny pozostaje nieznany. Najprawdopodobniej przypomina mechanizm działania chlorochiny, która wiąże się z hemem wewnątrz zarodźca nie pozwalając na jego detoksykację na drodze polimeryzacji.

Piperachina była stosowana powszechnie w Chinach od 1978 roku w monoterapii, co prowadziło do pojawiania się oporności.

Zastosowanie

Światowa Organizacja Zdrowia

Zgodnie z wytycznymi WHO piperachina powinna być stosowana z dihydroartemizyną w następujących wskazaniach:

• niepowikłana malaria spowodowana zarodźcem sierpowatym (Plasmodium falciparum) oraz zarodźcem ruchliwym (Plasmodium vivax)
• wydaje się być wysoce efektywna w leczeniu malarii spowodowanej zarodźcem owalnym (Plasmodium ovale), zarodźcem małpim (Plasmodium knowlesi) oraz zarodźcem pasmowym (Plasmodium malariae)
• kontynuacja leczenia ciężkiej malarii

Unia Europejska

• niepowikłana malaria, wywołana przez zarodźca sierpowatego, u dorosłych, młodzieży, dzieci i niemowląt w wieku od 6 miesięcy oraz masie ciała 5 kg i powyżej

Piperachina w połączeniu z dihydroartemizyną znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019).

Piperachina jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2020).

Działania niepożądane

Piperachina może powodować następujące działania niepożądane: ból głowy, eozynofilia, gorączka, niedokrwistość, astenia, tachykardia, wydłużenie odstępu QT (szczególnie w końcowym okresie leczenia).