Piwoksyl tebipenemu
|
Nazewnictwo
|
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. Tebipenemum pivoxilum
|
inne
|
SPR994, nazwa handlowa Orapenem
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C22H31N3O6S2
|
Masa molowa
|
497,63 g/mol
|
Wygląd
|
biały krystaliczny proszek
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
161715-24-8
|
PubChem
|
9892071
|
SMILES
|
CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CN(C3)C4=NCCS4)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)C(C)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C22H31N3O6S2/c1-11-15-14(12(2)26)18(27)25(15)16(19(28)30-10-31-20(29)22(3,4)5)17(11)33-13-8-24(9-13)21-23-6-7-32-21/h11-15,26H,6-10H2,1-5H3/t11-,12-,14-,15-/m1/s1
|
InChIKey
|
SNUDIPVBUUXCDG-QHSBEEBCSA-N
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
bromowodorek piwoksylu tebipenemu
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
J01DH06
|
Farmakokinetyka
|
|
Okres półtrwania
|
0.8–1.1 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
67%
|
Wydalanie
|
55–60% z moczem
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustna
|
|
Piwoksyl tebipenemu (łac. tebipenemum pivoxilum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy karbapenemów, prolek, pierwszy doustny antybiotyk z tej grupy, oporny na działanie większości β-laktamaz w tym β-laktamaz o rozszerzonym spektrum działania i β-laktamaz chromosomalnych.
Mechanizm działania
Piwoksyl tebipenemu jest prolekiem i po wchłonięciu ulega szybkiej hydrolizie do aktywnej formy tebipenemu. Tebipenem jest antybiotykiem bakteriobójczym, hamującym syntezę ściany komórkowej bakterii Gram-ujemnych oraz Gram-dodatnich poprzez unieczynnianie białek wiążących penicylinę. Cefepim jest oporny na działanie większości β-laktamaz w tym β-laktamaz o rozszerzonym spektrum działania oraz β-laktamaz chromosomalnych.
Zastosowanie
Piwoksyl tebipenemu jest zarejestrowany jedynie w Japonii w leczeniu zapalenia płuc, zapalenia ucha środkowego i zapalenia zatok przynosowych u dzieci.
Tebipenem wykazuje większą aktywność niż penicyliny oraz cefalosporyny wobec większości Gram-dodatnich i Gram-ujemnych szczepów bakterii takich jak gronkowiec złocisty oporny na metycylinę (MRSA), metycylinooporny szczep bakterii Staphylococcus epidermidis (MRSE), Streptococcus pyogenes, Enterococcus faecalis, pałeczka okrężnicy, pałeczka zapalenia płuc, Enterobacter aerogenes, pałeczka ropy błękitnej.
Badania kliniczne
Pochodna bromowodorkowa piwoksylu tebipenemu jest aktualnie w trakcie badań klinicznych w leczeniu powikłanego zapalenia pęcherza moczowego oraz odmiedniczkowego zapalenia nerek.
Wykazano również aktywność tebipenemu w leczeniu gruźlicy wielolekoopornej (MDR-TB).
Działania niepożądane
Tebipenem powoduje u 20% pacjentów luźne stolce lub krótkotrwałą biegunkę, o niewielkim nasileniu.
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
|
|
J01B – Chloramfenikole
|
|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny
|
J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania |
|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę |
|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę |
|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy |
|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy |
|
|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy
|
J01DB – Cefalosporyny I generacji |
|
J01DC – Cefalosporyny II generacji |
|
J01DD – Cefalosporyny III generacji |
|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji |
|
J01DF – Monobaktamy |
|
J01DH – Karbapenemy |
|
J01DI – Inne cefalosporyny |
|
|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
|
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne |
|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania |
|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania |
|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania |
|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi |
|
|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy
|
J01FA – Makrolidy |
|
J01FF – Linkozamidy |
|
J01FG – Streptograminy |
|
|
J01G – Aminoglikozydy
|
J01GA – Streptomycyny |
|
J01GB – Inne aminoglikozydy |
|
|
J01M – Chinolony
|
J01MA – Fluorochinolony |
|
J01MB – Inne |
|
|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
|
|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne |
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe |
|
J01XB – Polimyksyny
|
|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej |
|
J01XD – Pochodne imidazolu |
|
J01XE – Pochodne nitrofuranu |
|
J01XX – Inne |
|
|