Probenecyd

Probenecyd

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H19NO4S
Masa molowa	285,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	57-66-9
PubChem	4911
DrugBank	DB01032
SMILES CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C13H19NO4S/c1-3-9-14(10-4-2)19(17,18)12-7-5-11(6-8-12)13(15)16/h5-8H,3-4,9-10H2,1-2H3,(H,15,16) InChIKey DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 27,1 mg/l Temperatura topnienia 195 °C logP 3,21 Kwasowość (pKa) 3,4
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-11-21] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P301+P312+P330 Numer RTECS DG9400000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Probenecyd – organiczny związek chemiczny z grupy benzenosulfonamidów, lek urykozuryczny (zwiększający wydalanie kwasu moczowego) stosowany w leczeniu dny moczanowej i hiperurykemii.

Mechanizm działania

Probenecyd hamuje transport kwasów organicznych przez barierę nabłonkową, powodując zahamowanie reabsorpcji kwasu moczowego. Takie działanie na cewkę nerkową może przyczynić się do odwrotnego efektu w przypadku wielu leków (metabolity NLPZ związane z kwasem glukuronowym, metotreksat) – zahamowanie sekrecji nerkowej przyczynia się do wzrostu ich stężenia w osoczu. Probenecyd hamuje także transport kwaśnych metabolitów monoamin i niektórych leków (np. penicyliny) przez barierę krew–mózg do osocza. Zmniejsza wydalanie z żółcią środków stosowanych w diagnostyce, a także ryfampicyny, przez co wzrasta jej stężenie w osoczu.

Zastosowania terapeutyczne

• Dna moczanowa – na początku leczenia probenecydem należy podać równocześnie kolchicynę lub NLPZ, żeby zapobiec napadowi dny moczanowej. Ponadto probenecyd, zwiększając wydalanie kwasu moczowego, może przyczynić się do rozwoju kamicy nerkowej, w związku z czym nie powinien być stosowany u chorych z kamieniami nerkowymi lub z dną powikłaną nadprodukcją kwasu moczowego.
• Adiuwant – probenecyd podany z penicyliną, hamuje jej wydalanie, zwiększając jej stężenie we krwi i znacznie wydłużając jej biologiczny okres półtrwania, a co za tym idzie – czas działania (metoda stosowana w leczeniu rzeżączki i kiły układu nerwowego). Pozwala to na znaczne obniżenie dawek stosowanych w lecznictwie.

Farmakokinetyka

Wchłania się w 100% z przewodu pokarmowego. Szczytowe stężenie w osoczu osiąga po 2–4 godzinach od doustnego podania. Około 90% leku wiąże się z albuminami. Probenecyd wydzielany jest głównie przez kanalik proksymalny i w procesie filtracji nerkowej.

Działania niepożądane

• podrażnienie przewodu pokarmowego (ryzyko wzrasta z dawką)
• reakcje nadwrażliwości – zwykle łagodne, występują rzadko

Do objawów przedawkowania należą pobudzenie OUN, drgawki i niewydolność oddechowa (może być przyczyną zgonu).

Użycie pozamedyczne

Bywa używany przez sportowców w celu zamaskowania zażywania anabolików.

Bibliografia

• Laurence L.L.L. Brunton Laurence L.L.L., John S.J.S. Lazo John S.J.S., Keith L.K.L. Parker Keith L.K.L., Farmakologia Goodmana i Gilmana, 2006 .^{[potrzebny numer strony]}