Prostacyklina

Prostacyklina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (5Z)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroksy-4-[(E,3S)-3-hydroksyokt-1-enylo]-3,3a,4,5,6,6a-heksahydrocyklopenta[b]furan-2-ylideno]pentanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. epoprostenolum inne PGI2, epoprostenol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H32O5
Masa molowa	352,47 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	35121-78-9 61849-14-7 (sól sodowa)
PubChem	5282411
DrugBank	DB01240
SMILES CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@H]2[C@@H]1C/C(=C/CCCC(=O)O)/O2)O)O
InChI InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-4-7-14(21)10-11-16-17-12-15(8-5-6-9-20(23)24)25-19(17)13-18(16)22/h8,10-11,14,16-19,21-22H,2-7,9,12-13H2,1H3,(H,23,24)/b11-10+,15-8-/t14-,16+,17+,18+,19-/m0/s1 InChIKey KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N
Właściwości logP 3
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-02-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów sól sodowa prostacykliny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B01AC09
Farmakokinetyka Działanie hipotensyjne, przeciwzakrzepowe Okres półtrwania 6 min Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie Objętość dystrybucji 0,357 l/kg

Prostacyklina, jako lek także epoprostenol, PGI₂ – organiczny związek chemiczny, hormon tkankowy z grupy prostaglandyn wytwarzany przez ściany naczyń krwionośnych głównie w śródbłonkach płuc z kwasu arachidonowego pod wpływem enzymów: syntazy prostaglandyny i syntazy prostacykliny. Hamuje zlepianie (agregację) płytek krwi, działa rozkurczowo na naczynia krwionośne i obniża ciśnienie krwi.

Epoprostenol (syntetyczna prostacyklina) stosowany jest przy nadciśnieniu płucnym. Działaniami niepożądanymi tego leku są zaczerwienienie twarzy, ból głowy, ból żuchwy, ból brzucha, biegunka, hipotonia. Z powodu tachyfilaksji należy często zwiększać jego dawkę.

Prostacyklina została odkryta w 1976 roku przez polsko-brytyjski zespół badaczy (ze strony polskiej między innymi Ryszarda Gryglewskiego i Andrzeja Szczeklika). Za jej odkrycie John Vane, Sune Bergström i Bengt Samuelsson otrzymali w 1982 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie fizjologii lub medycyny.

Bibliografia

• EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia, Wrocław: Wydawnictwo Medyczne Urban&Partner, ISBN 83-89581-10-8 .^{[potrzebny numer strony]}