Skwalen
|
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
|
(E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-heksametylotetrakoza-2,6,10,14,18,22-heksaen
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| (E,E,E,E)-skwalen
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C30H50
|
|
Masa molowa
|
410,71 g/mol
|
| Identyfikacja
|
|
Numer CAS
|
111-02-4
|
|
PubChem
|
638072
|
|
DrugBank
|
DB11460
|
|
SMILES
|
|---|
|
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
|
|
|
InChI
|
|---|
|
InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
|
| InChIKey
|
|
YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
Skwalen – węglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina. Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli. Jest jednym z głównych składników woskowiny usznej i łoju skórnego.
Właściwości
Właściwości fizyczne i chemiczne
Cząsteczki skwalenu w kryształach otrzymanych przez krystalizację z układu metanol-eter dietylowy mają budowę liniową. Ponieważ oksydatywna cyklizacja skwalenu w rozpuszczalnikach polarnych zachodzi regioselektywnie z powstaniem lanosterolu, wysunięto hipotezę, że w warunkach reakcji przybiera on formę skłębioną, co umożliwia skoordynowane powstanie 4 pierścieni:
Właściwości medyczne
Opisano szereg właściwości prozdrowotnych skwalenu. Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia. Skwalen ma również zdolność do wiązania wolnych rodników tlenu, przez co m.in. przeciwdziała zaburzeniom pracy mitochondriów w wątrobie.
Zobacz też
