Sparfloksacyna

Sparfloksacyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 5-amino-1-cyklopropylo-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3,5-dimetylo-1-piperazynylo)-4-oksochinolino-3-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. sparfloxacinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H22F2N4O3
Masa molowa	392,41 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
Identyfikacja
Numer CAS	110871-86-8
PubChem	60464
DrugBank	APRD01231
SMILES CC1CN(CC(N1)C)C2=C(C3=C(C(=C2F)N)C(=O)C(=CN3C4CC4)C(=O)O)F
InChI InChI=1S/C19H22F2N4O3/c1-8-5-24(6-9(2)23-8)17-13(20)15(22)12-16(14(17)21)25(10-3-4-10)7-11(18(12)26)19(27)28/h7-10,23H,3-6,22H2,1-2H3,(H,27,28)/t8-,9+ InChIKey DZZWHBIBMUVIIW-DTORHVGOSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 265 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-18] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Numer RTECS VB1986500
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MA09
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Biodostępność 92% Okres półtrwania 16–30 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 45% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Sparfloksacyna (łac. sparfloxacinum) – organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk należący do III generacji fluorochinolonów. Działa na bakterie Gram-ujemne, ale w odróżnieniu od chinolonów starszych generacji wykazuje też aktywność wobec bakterii Gram-dodatnich oraz patogenów atypowych.

Mechanizm działania

Hamuje podjednostkę A enzymu bakteryjnego – gyrazy DNA, a także topoizomerazę IV. Gyraza jest odpowiedzialna za naprawę nici DNA, a także pozwala przybrać jej kształt podwójnej helisy. Zahamowanie aktywności gyrazy DNA prowadzi do zniesienia replikacji DNA, zatrzymania metabolizmu bakterii i w rezultacie następuje śmierć komórki.

Farmakokinetyka

Lek dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego (pokarm może spowolnić wchłanianie). Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 16–30 godzin. Lek jest metabolizowany w wątrobie, gdzie ulega sprzężeniu z kwasem glukuronowym. Dostępność biologiczna leku wynosi 92%. Wiąże się z białkami osocza w 45%.

Wskazania

Zapalenia płuc i zakażenia bakterią Chlamydia pneumoniae. Jej stosowanie jest ograniczone przez liczne działania niepożądane – głównie zaburzenia rytmu serca i nadwrażliwość na światło.

Działania niepożądane

• utrata łaknienia
• zaburzenia smaku
• nudności
• wymioty
• biegunka
• odczyny uczuleniowe
• fotodermatozy
• bóle i zawroty głowy

Postacie handlowe

• Zagam – tabletki powlekane 200 mg

Bibliografia

• WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 989–992, ISBN 83-200-2646-6 .