Strychnina

Strychnina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1R,11S,18S,20R,21R,22S)-12-okso-8,17-diazaheptacyklo[15.5.2.0{1,18}.0{2,7}.0{8,22}.0{11,21}.0{15,20}]tetrakoza- 2,4,6,14-tetraen-9-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H22N2O2
Masa molowa	334,42 g/mol
Wygląd	białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	57-24-9
PubChem	441071
DrugBank	DB15954
SMILES C1CN2CC3=CCO[C@H]4CC(=O)N5[C@H]6[C@H]4[C@H]3C[C@H]2[C@@]61C7=CC=CC=C75
InChI InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 InChIKey QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
Właściwości Gęstość 1,36 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie śladowa, 160 mg/l w innych rozpuszczalnikach chloroform, pirydyna Temperatura topnienia 265–270 °C 275–285 °C 287 °C Temperatura wrzenia 270 °C (6,7 mbar) Zasadowość (pKb) pKBH+ 8,26
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H310, H410 Zwroty P P264, P280, P301+P310, P302+P350, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Silnie toksyczny (T+) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R27/28, R50/53 Zwroty S S1/2, S36/37, S45, S60, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 4 0   Numer RTECS WL2275000 Dawka śmiertelna LD50 2,35 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	brucyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Strychnina – organiczny związek chemiczny, alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka, posiadający silne właściwości toksyczne (LD₅₀=16 mg/kg szczur, śmiertelne dawki doustne zarejestrowane dla dorosłych ludzi są rzędu 30–120 mg, choć znany jest przypadek przeżycia po spożyciu 3,75 g).

Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku, wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie.

Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona, a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii).

Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów. Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany.

Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery. Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki.

Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg) pod postacią azotanu, jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.

W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.

Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin.