Suramina

Suramina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 8-[(4-metylo-3-{[3-({[3-({2-metylo-5-[(4,6,8-trisulfonaftaleno-1-ilo)karbamoilo]fenylo}karbamoilo)fenylo]karbamoilo}amino)- benzeno]amido}benzeno)amido]naftaleno-1,3,5-trisulfonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C51H40N6O23S6
Masa molowa	1297,29 g/mol
Wygląd	białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	145-63-1 129-46-4 (sól sodowa)
PubChem	5361
DrugBank	DB04786
SMILES CC1=C(NC(=O)C2=CC(NC(=O)NC3=CC=CC(=C3)C(=O)NC3=C(C)C=CC(=C3)C(=O)NC3=CC=C(C4=C3C(=CC(=C4)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=CC=C2)C=C(C=C1)C(=O)NC1=CC=C(C2=C1C(=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O
InChI InChI=1S/C51H40N6O23S6/c1-25-9-11-29(49(60)54-37-13-15-41(83(69,70)71)35-21-33(81(63,64)65)23-43(45(35)37)85(75,76)77)19-39(25)56-47(58)27-5-3-7-31(17-27)52-51(62)53-32-8-4-6-28(18-32)48(59)57-40-20-30(12-10-26(40)2)50(61)55-38-14-16-42(84(72,73)74)36-22-34(82(66,67)68)24-44(46(36)38)86(78,79)80/h3-24H,1-2H3,(H,54,60)(H,55,61)(H,56,58)(H,57,59)(H2,52,53,62)(H,63,64,65)(H,66,67,68)(H,69,70,71)(H,72,73,74)(H,75,76,77)(H,78,79,80) InChIKey FIAFUQMPZJWCLV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie > 10 mg/L
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów sól sodowa suraminy Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS QM7000000 Dawka śmiertelna LD50 620 mg/kg (mysz, i.v.) LD50 750 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CX02
Farmakokinetyka Działanie przeciwpierwotniakowe Okres półtrwania około 36–60 dni Wiązanie z białkami osocza i tkanek około 99,7% Metabolizm znikomy lub brak
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Suramina – organiczny związek chemiczny, lek przeciwpierwotniakowy stosowany dożylnie w leczeniu zakażeń, leiszmaniozy i trypanosomozy; inhibitor działania czynnika wzrostu naskórka. Hamuje rozwój nowotworowych klonów komórkowych niezależnych od wpływu androgenów. Ponieważ charakteryzuje się dużą toksycznością stosowanie jej w lecznictwie jest ograniczone.

Pierwotnie znalazła zastosowanie w leczeniu śpiączki afrykańskiej (stosowana we wczesnym stadium hemolimfatycznym – 1. dnia dawka próbna 4–5 mg/kg, 3., 10., 17., 24. i 31. dnia dawki 20 mg/kg, maksymalna dawka 1 g w jednej iniekcji) oraz innych pasożytniczych chorób tropikalnych. Ubocznie powoduje podrażnienie przewodu pokarmowego, świąd skóry, nefrotoksyczność (albuminurię), światłowstręt i parestezje.

W 1984 roku w wyniku badań prowadzonych nad AIDS wykazano, że suramina hamuje aktywność odwrotnej transkryptazy kilku wirusów (w tym retrowirusów, wirusa białaczki mysiej oraz ptasiej myeloblastosis) oraz zmniejsza zakaźność i efekt cytopatyczny HTLV-III w dawkach osiąganych u ludzi.

W leczeniu zaawansowanego raka kory nadnercza, suramina zastosowana in vitro ma działanie cytotoksyczne oraz przyczynia się do spadku wytwarzanie steroidów. Kumuluje się w korze nadnerczy.

W stężeniu 0,1–1,0 mg/l zmniejsza aktywność odwrotnej transkryptazy o ok. 50%. Działa też na polimerazę RNA i wirusowe proteazy.

Klinicznie jej okres półtrwania wynosi ponad 40 dni. U chorych z AIDS stosuje się lek w dawce 1g/die przez 6 tygodni (in vitro); utrzymuje się on przez kilka tygodni w surowicy krwi w stężeniu 100 mg/l. Następnie stosowane jest dawkowanie podtrzymujące w ilości 1 g/tydz. Preparat w 99% wiąże się z białkami surowicy, a wydala się z moczem. Pomimo leczenia nadal izolować można u pacjentów retrowirus HIV. Lek praktycznie nie ulega metabolizmowi, 99,7% leku wiąże się z białkami osocza.

Prowadzone są wczesne badania kliniczne nad skutecznością suraminy w zwalczaniu objawów autystycznych.