Tazobaktam
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
|
kwas (2S,3S,5R)-3-metylo-4,4,7-triokso-3-(triazol-1-ilometylo)-4λ6-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
|
łac. tazobactamum (INN)
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C10H12N4O5S
|
|
Masa molowa
|
300,29 g/mol
|
| Wygląd
|
ciało stałe
|
| Identyfikacja
|
|
Numer CAS
|
89786-04-9
|
|
PubChem
|
123630
|
|
DrugBank
|
DB01606
|
|
SMILES
|
|---|
|
CC1(C(N2C(S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)CN3C=CN=N3
|
|
|
InChI
|
|---|
|
InChI=1S/C10H12N4O5S/c1-10(5-13-3-2-11-12-13)8(9(16)17)14-6(15)4-7(14)20(10,18)19/h2-3,7-8H,4-5H2,1H3,(H,16,17)/t7-,8+,10+/m1/s1
|
| InChIKey
|
|
LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N
|
|
|
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
|
ATC
|
J01 CG02
J01 CR05
|
Tazobaktam – organiczny związek chemiczny, związek syntetyczny, sulfon pochodny kwasu penicylanowego, mający strukturę antybiotyku β-laktamowego. Należy do inhibitorów β-laktamaz, które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi, w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-Laktamazy.
Obecnie stosuje się połączenia tazobaktamu z piperacyliną (Tazocin).
Mechanizm działania
Tazobaktam łączy się z miejscem aktywnym β-laktamaz, w ten sposób uniemożliwia jego interakcję z antybiotykiem. Wiązanie takie jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też tazobaktam jest uważany za inhibitor nieodwracalny.
Zakres działania
Tazobaktam, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II według klasyfikacji Karen Bush. Nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie.
Tazobaktam ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii.
Zobacz też
Inne inhibitory β-laktamaz:
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
| J01A – Tetracykliny
|
|
| J01B – Chloramfenikole
|
|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
|
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania |
|
| J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę |
|
| J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę |
|
| J01CG – Inhibitory β-laktamazy |
|
| J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy |
|
|
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy
|
| J01DB – Cefalosporyny I generacji |
|
| J01DC – Cefalosporyny II generacji |
|
| J01DD – Cefalosporyny III generacji |
|
| J01DE – Cefalosporyny IV generacji |
|
| J01DF – Monobaktamy |
|
| J01DH – Karbapenemy |
|
| J01DI – Inne cefalosporyny |
|
|
| J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
|
| J01EA – Trimetoprim i jego pochodne |
|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania |
|
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania |
|
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania |
|
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi |
|
|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy
|
| J01FA – Makrolidy |
|
| J01FF – Linkozamidy |
|
| J01FG – Streptograminy |
|
|
| J01G – Aminoglikozydy
|
| J01GA – Streptomycyny |
|
| J01GB – Inne aminoglikozydy |
|
|
| J01M – Chinolony
|
| J01MA – Fluorochinolony |
|
| J01MB – Inne |
|
|
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych |
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych |
|
|
| J01X – Inne leki przeciwbakteryjne |
| J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe |
|
| J01XB – Polimyksyny
|
|
| J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej |
|
| J01XD – Pochodne imidazolu |
|
| J01XE – Pochodne nitrofuranu |
|
| J01XX – Inne |
|
|
