Teofilina

Teofilina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3-dimetylo-3,7-dihydro-1H-purino-2,6-dion Inne nazwy i oznaczenia 1,3-dimetyloksantyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8N4O2
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS	58-55-9
PubChem	2153
DrugBank	DB00277
SMILES CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
InChI InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9) InChIKey ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 7,36 g/l Temperatura topnienia 273–274 °C Zasadowość (pKb) pKBH+ = 8,8
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-06-12] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310+P330 Numer RTECS XH3850000 Dawka śmiertelna LD50 = 272 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	ksantyna, puryna
Pochodne	acefilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Okres półtrwania 8 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 40%

Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych. Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao), w liściach herbaty (Camellia sinensis) i yerba mate (Ilex paraguariensis). Znajduje zastosowanie w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc.

Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.

Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz działa poprzez receptory purynergiczne. Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej. Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn, pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin, hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych.

Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.

• rozszerzenie oskrzeli
• rozszerzenie naczyń krwionośnych
• działanie moczopędne
• rozkurcza drogi żółciowe

Synteza

Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu:

Przeciwwskazania

• Nadwrażliwość na teofilinę
• Niedawno przebyty zawał serca
• Zaburzenia rytmu serca
• Ciężkie nadciśnienie tętnicze
• Nadczynność tarczycy
• Padaczka

Działania niepożądane

W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.

Dostępne preparaty

Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR, Baladex, Euphylinum, Theophyllinum, Theoplus, Theospirex i Theovent.

Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.