Tiamazol
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
1-metylo-1,3-dihydro-2H-imidazolo-2-tion (forma tiono) 1-metylo-1H-imidazolo-2-tiol (forma tiolo)
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. thiamazolum
|
inne
|
merkaptometyloimidazol, MMI, metymazol, metimazol
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C4H6N2S
|
Masa molowa
|
114,17 g/mol
|
Wygląd
|
biały do płowożółtego krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu; z wyglądu i dotyku przypomina skrobię
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
60-56-0
|
PubChem
|
1349907
|
DrugBank
|
DB00763
|
|
InChI
|
InChI=1S/C4H6N2S/c1-6-3-2-5-4(6)7/h2-3H,1H3,(H,5,7)
|
InChIKey
|
PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
karbimazol
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
H03BB02, H03BB52
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria D
|
|
|
Tiamazol (łac. thiamazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu. Stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.
Struktura
Cząsteczka tiamazolu jest płaska i ma charakter aromatyczny. Może występować w postaci pozostających ze sobą w równowadze dwóch tautomerów, tiolo i tiono. Wykazano, że w fazie gazowej i stałej oraz w roztworze dominuje forma tiono.
Tautomeria tiono (po lewej) – tiolo (po prawej) tiamazolu
Mechanizm działania biologicznego
Tiamazol hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy.
Zastosowanie medyczne
Polska
Stany Zjednoczone
-
choroba Gravesa-Basedowa z nadczynnością tarczycy lub wole guzkowe nadczynne w przypadkach kiedy nie można zastosować leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym
- łagodzenie objawów nadczynności tarczycy w okresie przygotowania do leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym
Tiamazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019).
Tiamazol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020).
Działania niepożądane
Tiamazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: świąd, wysypka, pokrzywka (zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące), natomiast u ponad 1% pacjentów może występować artralgia.
H03: Leki stosowane w chorobach tarczycy
H03A – Preparaty stosowane w niedoczynności tarczycy |
|
H03B – Preparaty stosowane w nadczynności tarczycy |
H03BA – Pochodne tiouracylu |
|
H03BB – Pochodne tioimidazolu |
|
H03BC – Nadchlorany |
|
H03BD – Inne preparaty przeciwtarczycowe |
|
|
H03C – Preparaty jodu |
|