Urydyna
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 1-β-D-rybofuranozylouracyl
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C9H12N2O6
|
|
Masa molowa
|
244,20 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
|
| Identyfikacja
|
|
Numer CAS
|
58-96-8
|
|
PubChem
|
6029
|
|
DrugBank
|
DB02745
|
|
SMILES
|
|---|
|
O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
|
|
|
InChI
|
|---|
|
InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
|
| InChIKey
|
|
DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
Urydyna – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów. Cząsteczka urydyny zbudowana jest z organicznej zasady pirymidynowej – uracylu, połączonej wiązaniem β-N1-glikozydowym z rybozą w formie rybofuranozy.
Urydyna w RNA
Urydyna wchodzi w skład łańcuchów RNA. Jest jednym z czterech (obok adenozyny, guanozyny i cytydyny), nukleotydem tworzącym kwasy rybonukleinowe. Urydyna może parować się z adenozyną przez dwa wiązania wodorowe w podobny sposób jak tymidyna w kwasach DNA.
Urydyna często tworzy końcową sekwencję (tzw. „ogon”) w cząsteczkach mRNA powstałych w procesie transkrypcji np. u E. coli.
Urydyna wchodzi w skład kodonu „start” na drugim miejscu (AUG). Kodon (UUU) określa fenyloalaninę.
Urydyna w metabolizmie
- Urydyna bierze udział w procesie metabolizmu galaktozy. Nie istnieją szlaki bezpośrednio katabolizujące galaktozę, a cukier ten, obok glukozy i fruktozy, stanowi również tzw. paliwo komórkowe. Z tego względu galaktoza musi zostać uprzednio przekształcona w glukozę, która następnie ulega rozkładowi w normalnym procesie glikolizy. Gdy galaktoza ulegnie fosforylacji do galaktozo-1-fosforanu (galaktozo-1-P), wchodzi w reakcję z urydynodifosfoglukozą (UDP-glukoza). W procesie tym enzym: UDP-transferaza galaktozo-1-fosforanu, przenosi cząsteczkę UDP na cząsteczkę galaktozy. Produktem tej reakcji są urydynodifosfogalaktoza (UDP-galaktoza) oraz glukozo-1-fosforan (glukozo-1-P). Pierścień galaktozowy w UDP-galaktozie ulega następnie epimeryzacji do glukozy. Inwersji konfiguracji przy czwartym atomie węgla pierścienia galaktozy dokonuje 4-epimeraza UDP-galaktozy. Proces ten jest kontynuowany w celu umożliwienia prawidłowego szlaku glikolizy cząsteczek galaktozy.
- Urydyna w procesie syntezy glikogenu. Luis Leloir oraz jego współpracownicy wykazali w 1957 roku, że glukozodifosforan urydyny (UDP-glukoza) jest aktywną formą glukozy i to on jest donorem glukozy w syntezie glikogenu zgodnie z równaniem:
- (glikogen)n + UDP-glukoza → (glikogen)n+1 + UDP
Zobacz też
