Walgancyklowir

Walgancyklowir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) L-walinian (RS)-2-[(2-amino-6-okso-3,6-dihydro-9H-puryn-9-ylo)metoksy]-3-hydroksypropylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. valganciclovirum inne ester 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oksopuryn-9-ylo)-metoksy]-3-hydroksy-1-propanylowy waliny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H22N6O6
Masa molowa	354,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	175865-60-8 175865-59-5 (chlorowodorek)
PubChem	64147
DrugBank	DB01610
SMILES CC(C)[C@@H](C(=O)OCC(CO)OCN1C=NC2=C1NC(=NC2=O)N)N
InChI InChI=1S/C14H22N6O5/c1-7(2)9(15)13(23)24-4-8(3-21)25-6-20-5-17-10-11(20)18-14(16)19-12(10)22/h5,7-9,21H,3-4,6,15H2,1-2H3,(H3,16,18,19,22)/t8?,9-/m0/s1 InChIKey WPVFJKSGQUFQAP-GKAPJAKFSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 4,79 g/l
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorowodorek walgancyklowiru Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła chlorowodorek walgancyklowiru 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AB14
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 60% Okres półtrwania 6 h
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji 0,68 l/kg

Walgancyklowir (łac. valganciclovirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, ester L-walinowy gancyklowiru, stosowany jako prolek w zapobieganiu i leczeniu infekcji wirusem cytomegalii (CMV) u pacjentów z niedoborem odporności.

Mechanizm działania

Walgancyklowir jest L-walilowym estrem gancyklowiru metabolizowanym w jelicie i wątrobie do gancyklowiru, który w kolejnym etapie ulega fosforylacji wewnątrzkomórkowo do trójfosforanu. Trójfosforan gancyklowiru jest inhibitorem wirusowej polimerazy DNA.

Zastosowanie

• początkowe i podtrzymujące leczenie cytomegalowirusowego (CMV) zapalenia siatkówki u dorosłych pacjentów z zespołem nabytego niedoboru odporności (AIDS),
• zapobieganie chorobie wywołanej przez CMV u niezakażonych wirusem cytomegalii dorosłych i dzieci, którzy otrzymali przeszczepiany narząd miąższowy od dawcy zakażonego CMV.

Walgancyklowir znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015).

Walgancyklowir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Walgancyklowir może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: neutropenia, niedokrwistość, duszność oraz biegunka, natomiast u ponad 1% występują objawy o różnym nasileniu ze strony układu krwiotwórczego, nerwowego, pokarmowego, moczowego, mięśniowego, skóry oraz narządów wzroku oraz słuchu.