Wiolaceina

Wiolaceina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-[1,2-dihydro-5-(5-hydroksy-1H-indol-3-ylo)-2-okso-3H-pirol-3-ylideno]-1,3-dihydro-2H-indol-2-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H13N3O3
Masa molowa	343,34 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	548-54-9
PubChem	5359453
SMILES C1=CC=C2C(=C1)/C(=C/3\C=C(NC3=O)C4=CNC5=C4C=C(C=C5)O)/C(=O)N2
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalna w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w acetonie, etanolu, metanolu
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-02-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Dawka śmiertelna LD50 100 mg/kg (dootrzewnowo, mysz)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wiolaceina – organiczny związek chemiczny, pochodna indolu, produkt utleniania tryptofanu, naturalny pigment produkowany przez bakterię Chromobacterium violaceum i nadający jej charakterystyczne fioletowo-purpurowe zabarwienie.

Uważa się, że wiolaceina może mieć zastosowanie przeciwbakteryjne, przeciwpierwotniakowe, w zapobieganiu powstawaniu wrzodów, a nawet przeciwnowowotworowe. Wiolaceina jest wytwarzana z L-tryptofanu i cząsteczkowego tlenu przy udziale pięciu enzymów znanych jako VioA, VioB, VioC, VioD i VioE. Enzymy te wchodzą w skład jednego operonu.