Worykonazol

Worykonazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3S)-2-(2,4-difluorofenylo)-3-(5-fluoropirymidyn-4-ylo)-1-(1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol Inne nazwy i oznaczenia worikonazol, (αR,βS)-α-(2,4-difluorofenylo)-5-fluoro-β-metylo-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-4-pirymidynoetanol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14F3N5O
Masa molowa	349,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	137234-62-9
PubChem	71616
DrugBank	DB00582
SMILES CC(C1=NC=NC=C1F)C(CN2C=NC=N2)(C3=C(C=C(C=C3)F)F)O
InChI InChI=1S/C16H14F3N5O/c1-10(15-14(19)5-20-7-22-15)16(25,6-24-9-21-8-23-24)12-3-2-11(17)4-13(12)18/h2-5,7-10,25H,6H2,1H3/t10-,16+/m0/s1 InChIKey BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 134 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-11-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H351, H361, H373, H412 Zwroty P P201, P273, P301+P310+P330 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 3 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J02AC03
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Biodostępność 96% Wiązanie z białkami osocza i tkanek 58% Metabolizm wątrobowy Wydalanie >94% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylna, doustna

Worykonazol (łac. voriconazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy, pochodna triazolu.

Hamuje w komórkach grzybów demetylację 14-α-lanosterolu, co powoduje zahamowanie syntezy ergosterolu i w końcowym efekcie prowadzi do zniszczenia ściany komórkowej.

Zastosowanie

Worykonazol jest stosowany w następujących wskazaniach:

Unia Europejska

• inwazyjna aspergiloza
• kandydemia bez współistniejącej neutropenii
• ciężkie, oporne na flukonazol zakażenie inwazyjne Candida (w tym Candida crusei)
• ciężkie zakażenia grzybicze wywołane przez Scedosporium spp. i Fusarium spp.
• profilaktyka inwazyjnych zakażeń grzybiczych u pacjentów wysokiego ryzyka po allogenicznym przeszczepieniu macierzystych komórek krwiotwórczych

Stany Zjednoczone

• inwazyjna aspergiloza
• kandydemia bez współistniejącej neutropenii
• kandydoza tkanek głębokich
• kandydoza przełyku
• ciężkie zakażenia grzybicze wywołane przez Scedosporium apiospermum i Fusarium spp. (łącznie z Fusarium solani) u pacjentów z nawrotem po leczeniu lub nietolerancją innych leków przeciwgrzybiczych

Worykonazol znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (World Health Organization Model List of Essential Medicines) (2021). Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020).

Działania niepożądane

Worykonazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: obrzęk obwodowy, ból głowy, upośledzenie widzenia, zaburzenia oddechowe, biegunka, wymioty, bóle brzucha, nudności, wysypka, gorączka oraz nieprawidłowe wyniki testów czynności wątroby.