Acetylocysteina

Acetylocysteina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2R)-2-acetyloamino-3-sulfanylopropanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acetylcysteinum inne kwas (R)-2-acetamido-3-merkaptopropionowy, N-acetylocysteina, N-acetylo-L-cysteina, kwas merkapturowy, ACC, NAC
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9NO3S
Masa molowa	163,19 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	616-91-1 128645-11-4 (sól cynkowa) 18829-79-3 (chlorowodorek) 19542-74-6 (sól sodowa) 26117-28-2 (D-izomer) 50807-78-8 (sól amonowa) 63664-54-0 (sól disodowa) 7218-04-4 (racemat)
PubChem	12035
DrugBank	DB06151
InChI InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1 InChIKey PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
Właściwości Rozpuszczalność dobrze rozpuszczalna w etanolu, praktycznie nierozpuszczalna w dichlorometanie Temperatura topnienia 109,5 °C Kwasowość (pKa) 9,52
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS HA1660000 Dawka śmiertelna LD50 5050 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R05CB01, S01XA08, V03AB23
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie lek mukolityczny Biodostępność 6–10% (doustnie), <3% (miejscowo) Okres półtrwania 5,6 h (dorośli), 11 h (noworodki) Wiązanie z białkami osocza i tkanek 83% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania wziewnie, dożylnie, doustnie

Acetylocysteina (łac. acetylcysteinum) – organiczny związek chemiczny, N-acetylowa pochodna L-cysteiny o działaniu mukolitycznym. Stosowana także w postaci soli sodowej.

Mechanizm działania

Zmniejszają lepkość wydzieliny poprzez rozrywanie wiązań disiarczkowych w polipeptydach śluzu, z utworzeniem produktów o zwiększonej hydrofilowości. Usprawnia również czynność nabłonka oddechowego odpowiedzialnego za usuwanie nadmiaru wydzieliny w drogach oddechowych.

Wskazania

Ostre i przewlekłe zapalenie oskrzeli i mukowiscydoza. Jest też stosowana jako antidotum w przypadku zatruć paracetamolem, inaktywuje jego toksyczne metabolity (głównie N-acetylo-p-benzochinoiminę) i utrzymuje prawidłowy poziom glutationu w wątrobie. W niektórych badaniach wykazano, że podawanie acetylocysteiny zmniejsza ryzyko nefropatii wywołanej środkami kontrastowymi, jednakże wyniki innych badań podają to w wątpliwość.

Działania niepożądane

Nieprzyjemny smak w ustach po inhalacji, podrażnienie błon śluzowych nosa i gardła.

Po zastosowaniu niewłaściwych dawek leku: rzadko może dojść do skurczu oskrzeli (szczególnie u chorych na dychawicę oskrzelową), nudności, wymioty, gorączka, dreszcze, wodnisty wyciek z nosa.

Preparaty

Dostępna w formie tabletek, tabletek musujących, granulatu lub proszku do przygotowania roztworu oraz roztworu. Preparaty dostępne w Polsce w 2019 r.: ACC, Acetylcysteine (Rp), Fluimucil, Muccosinal, Mufluil Forte, Nacecis i Tussicom (Rp).

Zobacz też

• karbocysteina
• erdosteina