Alprenolol

Alprenolol

enancjomery alprenololu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(propan-2-yloamino)-3-(2-prop-2-enylofenoksy)propan-2-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. alprenololum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H23NO2
Masa molowa	249,34 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	13655-52-2
PubChem	2119
DrugBank	DB00866
SMILES CC(C)NCC(COC1=CC=CC=C1CC=C)O
InChI InChI=1S/C15H23NO2/c1-4-7-13-8-5-6-9-15(13)18-11-14(17)10-16-12(2)3/h4-6,8-9,12,14,16-17H,1,7,10-11H2,2-3H3 InChIKey PAZJSJFMUHDSTF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 547 mg/l Temperatura topnienia 107–109 °C Temperatura wrzenia 438,2 °C logP 3,10
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek alprenololu Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P NFPA 704 Na podstawie podanego źródła chlorowodorek alprenololu 0 1 0   Dawka śmiertelna LD50 597 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA01
Farmakokinetyka Biodostępność 10% Okres półtrwania 2–3 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 80-90% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 90% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Alprenolol (łac. alprenololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, choroby niedokrwiennej serca oraz zaburzeń rytmu serca, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Alprenolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β1 i β2 z wewnętrzną aktywnością sympatykomimetyczną. Alprenolol jest również antagonistą receptorów serotoninowych (5-HT 1A).

Zastosowanie

• nadciśnienie tętnicze
• choroba niedokrwienna serca
• zaburzenia rytmu serca

W 2016 roku alprenolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce.

Działania niepożądane

Alprenolol może powodować następujące działania niepożądane:

• bradykardia
• niewydolność serca
• zaburzenia automatyzmu i przewodzenia
• hipotensja
• skurcz oskrzeli
• zmęczenie
• uczucie zimna w kończynach
• śródmiąższowe zapalenie płuc
• włóknienie płuc
• włóknienie zaotrzewnowe
• zapalenie opłucnej
• zaburzenia ośrodkowego układ nerwowego
• zaburzenia przewodu pokarmowego
• miopatie
• odwracalne łysienie
• nadwrażliwość skórna
• toczeń rumieniowaty polekowy
• przejściowe dysfunkcje seksualne
• stwardniające zapalenie otrzewnej
• skurcze mięśniowe
• parestezje
• neuropatia
• małopłytkowość