Atenolol

Atenolol

enancjomery atenololu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-2-[4-[2-hydroksy-3-(1-metyloetyloamino)propoksy]fenylo]acetamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H22N2O3
Masa molowa	266,34 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	29122-68-7
PubChem	2249
DrugBank	DB00335
SMILES CC(C)NCC(COC1=CC=C(C=C1)CC(=O)N)O
InChI InChI=1S/C14H22N2O3/c1-10(2)16-8-12(17)9-19-13-5-3-11(4-6-13)7-14(15)18/h3-6,10,12,16-17H,7-9H2,1-2H3,(H2,15,18) InChIKey METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 13,3 g/l w innych rozpuszczalnikach etanol: 3,4 g/l chlorek metylenu: trudno dimetylosulfotlenek: 18 g/l Temperatura topnienia 147 °C logP 0,16
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 1 0   Numer RTECS AC3600000 Dawka śmiertelna LD50 >2 g/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	metoprolol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AB03 C07BB03 C07CB03 C07CB53 C07DB01 C07FB03
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 40-50% Biodostępność 90% Okres półtrwania 6-9 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 3% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem i moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna, dożylna

Atenolol (łac. atenololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany jako lek β-adrenolityczny w leczeniu nadciśnienia tętniczego, choroby niedokrwiennej serca oraz zaburzeń rytmu serca.

Mechanizm działania

Atenolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β₁ bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej oraz bez wpływu stabilizującego błonę komórkową. Jego działanie utrzymuje się ponad 24 godziny, a maksymalny efekt następuje po 2–4 godzinach od podania.

Atenolol jest racemiczną mieszaniną. Enancjomer o konfiguracji S odpowiada za działanie farmakologiczne, natomiast enancjomer R nie wykazuje żadnej aktywności biologicznej. W leczeniu stosowany jest również czysty optycznie enancjomer S atenololu, który został zarejestrowany jako odrębny lek (esatenolol), a jego działanie jest dwukrotnie silniejsze od atenololu.

Zastosowanie

Lek stosuje się przy:

• nadciśnieniu tętniczym
• chorobie niedokrwiennej serca
• zaburzeniach rytmu serca z szybką czynnością serca
• wczesnej interwencji w ostrej fazie zawału mięśnia sercowego

W 2016 roku atenolol był dopuszczony do obrotu w Polsce w preparacie prostym Atenolol Sanofi .

Działania niepożądane

Atenolol może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często):

• bradykardia
• uczucie zimna w kończynach
• dyspepsja
• zmęczenie
• zwiększenie aktywności aminotransferazy asparaginianowej w osoczu krwi
• zwiększenie aktywności aminotransferazy alaninowej w osoczu krwi