Atropina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
3-hydroksy-2-fenylopropanian 8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. atropinum, atropini sulfas (siarczan atropiny)
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C17H23NO3
|
Masa molowa
|
289,37 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
51-55-8 5908-99-6 (siarczan)
|
PubChem
|
174174
|
DrugBank
|
DB00572
|
SMILES
|
CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI |
|
|
Zwroty H
|
H330, H300
|
Zwroty P
|
P260, P264, P284, P301+P310, P310
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI |
|
Silnie toksyczny (T+)
|
|
|
Zwroty R
|
R26/28
|
Zwroty S
|
S1/2, S25, S45
|
|
Numer RTECS
|
CK0700000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 30 mg/kg (mysz, dożylnie)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
A03BA01, S01FA01, A03CB03
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
rozszerzające mięśnie gładkie, przeciwartymicze, rozszerzające źrenice, w zatruciach związkami fosforoorganicznymi
|
Okres półtrwania
|
3±0,9 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
14–22%
|
Metabolizm
|
wątrobowy
|
Wydalanie
|
13–50% z moczem
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo
|
|
Atropina (łac. atropinum) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów tropanowych, ester 3-hydroksytropanu i kwasu 3-hydroksy-2-fenylopropanowego. Antagonista pozazwojowych receptorów muskarynowych M1-M2. Nie wykazuje istotnego działania na pozostałe receptory muskarynowe. Stosowana jako lek rozkurczowy i środek rozszerzający źrenice. Jest racematem składającym się z dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej; enancjomer 2S to hioscyjamina (L-atropina), wykazująca silniejsze działanie niż racemat.
Występuje naturalnie w wielu roślinach rodziny psiankowatych (Solanaceae), m.in.: pokrzyku wilczej jagodzie (Atropa belladonna), bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium) czy lulku czarnym (Hyoscyamus niger).
Wpływ na organizm
Atropina poraża zakończenia przywspółczulnego układu nerwowego, blokując receptory muskarynowe, co skutkuje obniżeniem wydzielania gruczołowego oraz rozkurczem mięśni gładkich przewodu pokarmowego, oskrzeli i układu moczowego. Poraża akomodację oka i rozszerza źrenice, przyspiesza tętno. W małych dawkach pobudza ponadto korę mózgową, a także działa negatywnie na układ pozapiramidowy i ośrodek wymiotny. W dużych dawkach wywołuje natomiast tzw. śpiączkę atropinową (dawna metoda leczenia chorób psychicznych).
Zatrucie atropiną charakteryzuje się szeregiem poniższych objawów:
-
zaczerwienienie twarzy – wskutek poszerzenia naczyń skóry właściwej,
- bardzo rozszerzone źrenice, upośledzenie ostrości wzroku, zaburzenia akomodacji, światłowstręt, wzrost ciśnienia śródgałkowego u chorych na jaskrę z zamkniętym kątem przesączania,
- suchość śluzówek (kserostomia) z towarzyszącą jej utratą smaku oraz suchość skóry,
-
trudności w przełykaniu spowodowane utrudnionym formowaniem kęsów przy zmniejszonym wydzielaniu śliny,
-
przyspieszona akcja serca,
-
zatrzymanie moczu,
-
porażenie perystaltyki jelita,
-
hipertermia – w dużych dawkach atropiny, wskutek zahamowania wydzielania potu,
- stany pobudzenia, omamy i drgawki kloniczne, głęboka utrata przytomności wraz z zejściem śmiertelnym w wyniku ośrodkowego porażenia oddechu.
Zapamiętanie wyglądu osoby zatrutej atropiną ułatwia mnemotechnika:
-
Czerwony jak burak, rozpalony jak piec, suchy jak pieprz, ślepy jak nietoperz, niespokojny jak tygrys w klatce.
Leczenie ostrego zespołu antycholinergicznego polega na zapobieżeniu dalszego wchłaniania substancji, leczeniu objawowym oraz zastosowaniu benzodiazepin oraz fizostygminy. Ważne jest zabezpieczenie pobudzonego chorego przed urazem.
Zastosowanie
W lecznictwie atropina używana jest zazwyczaj w postaci siarczanu. Atropina w związku z hamowaniem skurczu oskrzeli i wydzielania z dróg oddechowych oraz blokowaniem odruchów z nerwu błędnego jest używana w premedykacji przed znieczuleniem ogólnym.
Atropina stosowana jest do przywracania prawidłowej pracy serca przy bradykardii. Do 2010 r. podawano ją także w ramach akcji resuscytacyjnej w rozkojarzeniu elektromechanicznym oraz asystolii, jednak według najnowszych wytycznych nie jest zalecana do stosowania przy zatrzymaniu krążenia. Typową dawką dożylną jest 0,5 mg (pod kontrolą EKG do maksymalnie 3 mg). Dawki mniejsze niż 0,5 mg mogą paradoksalnie pogłębić bradykardię. Atropina nie powinna być podawana pacjentom po przeszczepie serca, ponieważ może wywołać zaawansowany blok serca lub zatrzymanie zatokowe.
Znajduje zastosowanie w leczeniu stanów spastycznych przewodu pokarmowego, dróg żółciowych i moczowodów, w tym w spastycznych zaparciach, skurczu odźwiernika, kolce żółciowej i kolce nerkowej.
W okulistyce używa się atropiny w długotrwałym rozszerzeniu źrenicy w zapaleniu tęczówki i ciała rzęskowego w celu zapobieżeniu zrostom. Jest używana również jako lek rozszerzający źrenice w celach diagnostycznych. Nie powinna być stosowana u osób prowadzących pojazdy mechaniczne.
Jest odtrutką w przypadku zatruć spowodowanych inhibitorami acetylocholinoesterazy, do których należą niektóre związki fosforoorganiczne, wśród nich fosforoorganiczne pestycydy i bojowe środki trujące, takie jak soman, sarin, tabun i VX, a także niektóre pestycydy karbaminianowe.
Bibliografia
- Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 44, ISBN 83-7183-240-0 .
- Mała encyklopedia medycyny, wyd. IV, t. I, Warszawa: PWN, 1988, s. 60, ISBN 83-01-08835-4 .
- Encyklopedia popularna, wyd. II, t. I, Warszawa: PWN, 1983, s. 171, ISBN 83-01-00000-7 .
A03: Leki stosowane w czynnościowych zaburzeniach przewodu pokarmowego
A03A – Leki stosowane w czynnościowych zaburzeniach jelit |
A03AA – Syntetyczne leki cholinolityczne, estry trzeciorzędowych amin |
|
A03AB – Syntetyczne leki cholinolityczne, czwartorzędowe związki amoniowe |
|
A03AC – Syntetyczne leki przeciwskurczowe, amidy z trzeciorzędowymi aminami |
|
A03AD – Papaweryna i jej pochodne |
|
A03AE – Leki działające na receptory serotoninowe |
|
A03AX – Inne leki stosowane w czynnościowych zaburzeniach jelit |
|
|
A03B – Alkaloidy pokrzyku i ich pochodne, preparaty proste |
A03BA – Alkaloidy pokrzyku, aminy trzeciorzędowe |
|
A03BB – Alkaloidy pokrzyku półsyntetyczne, czwartorzędowe związki amoniowe |
|
|
A03C – Preparaty złożone zawierające leki przeciwskurczowe i psycholeptyki |
A03CA – Preparaty złożone zawierające syntetyczne leki cholinolityczne i psycholeptyki |
|
A03CB – Preparaty złożone zawierające alkaloidy pokrzyku lub ich pochodne i psycholeptyki |
|
|
A03D – Preparaty złożone zawierające leki przeciwskurczowe i przeciwbólowe |
A03DA – Preparaty złożone zawierające syntetyczne leki cholinolityczne i leki przeciwbólowe |
|
A03DB – Preparaty złożone zawierające alkaloidy pokrzyku lub ich pochodne i leki przeciwbólowe |
|
|
A03F – Leki pobudzające perystaltykę przewodu pokarmowego |
A03FA – Leki pobudzające perystaltykę przewodu pokarmowego |
|
|
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu |
S01AA – Antybiotyki |
|
S01AB – Sulfonamidy
|
|
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe |
|
S01AX – Inne |
|
S01AX – Inne |
|
|
S01B – Leki przeciwzapalne |
S01BA – Kortykosteroidy |
|
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice |
|
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne |
|
|
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi |
S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi |
|
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice |
|
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi |
|
|
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę |
S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze |
|
S01EB – Parasympatykomimetyki |
|
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej |
|
S01ED – Leki β-adrenolityczne |
|
S01EE – Analogi prostaglandyn
|
|
S01EX – Inne |
|
|
S01F – Leki rozszerzające źrenicę |
S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne |
|
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze) |
|
|
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne |
|
S01H – Środki znieczulające miejscowo |
|
S01J – Preparaty diagnostyczne |
|
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka |
S01KA – Substancje wiskoelastyczne |
|
S01KX – Inne |
|
|
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka |
S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne |
|
|
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne |
S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne |
|
|