Azotyn izoamylu

Azotyn izoamylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) azotyn 3-metylobutylu Inne nazwy i oznaczenia azotyn izopentylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H11NO2
Inne wzory	C5H11ONO
Masa molowa	117,15 g/mol
Wygląd	żółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	110-46-3
PubChem	8053
DrugBank	DB01612
SMILES CC(C)CCON=O
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-5(2)3-4-8-6-7/h5H,3-4H2,1-2H3 InChIKey OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8828 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 0,38 g/l (25 °C) w innych rozpuszczalnikach mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym Temperatura topnienia poniżej −80 °C (1013 hPa) Temperatura wrzenia 99 ± 3 °C Punkt krytyczny 353 °C; 5,07 MPa; 386,2 cm³/mol ≈ 0,303 g/cm³ Współczynnik załamania 1,3918 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H302, H314, H317, H331, H341, H400 Zwroty P P201, P210, P273, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu −7 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 209 °C Numer RTECS NT0187500 Dawka śmiertelna LD50 505 mg/kg (szczur, doustnie) Stężenie śmiertelne LC50 3,4 mg/l (szczur, inhalacja, 4 h)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V03AB22
Farmakokinetyka Działanie rozszerzające naczynia krwionośne Metabolizm wątrobowy Wydalanie 33,3% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, wziewnie

Azotyn izoamylu, azotyn izopentylu, C
5H
11ONO – organiczny związek chemiczny, ester kwasu azotawego i izopentanolu.

Jest cieczą barwy żółtej o piekącym smaku. Bardzo trudno rozpuszczalny w wodzie, dobrze w rozpuszczalnikach organicznych (na przykład w eterze dietylowym).

Stosuje się go w przemyśle kosmetycznym i do otrzymywania związków diazoniowych. Używany jest jako antidotum przy zatruciach cyjankami, kwasem cyjanowodorowym i innymi związkami cyjanowymi. Ma zdolność rozszerzania naczyń krwionośnych i obniżania ciśnienia krwi i dlatego dawniej stosowano go w dusznicy bolesnej, astmie, migrenie. Dwie szklane fiolki azotynu izoamylu znajdują się w każdym indywidualnym pakiecie przeciwchemicznym (IPP). Używany jest także rekreacyjnie jako poppers.

Otrzymywany jest podobnie jak inne azotyny alkilowe.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).