Budezonid

Budezonid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 22-(RS)-16α,17-[(RS)-butylidenobis(oksy)]-11β,21-dihydroksypregna-1,4-dien-3,20-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. Budesonidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H34O6
Masa molowa	430,53 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	51333-22-3
PubChem	5281004
DrugBank	DB01222
SMILES CCCC1OC2CC3C4CCC5=CC(=O)C=CC5(C4C(CC3(C2(O1)C(=O)CO)C)O)C
InChI InChI=1S/C25H34O6/c1-4-5-21-30-20-11-17-16-7-6-14-10-15(27)8-9-23(14,2)22(16)18(28)12-24(17,3)25(20,31-21)19(29)13-26/h8-10,16-18,20-22,26,28H,4-7,11-13H2,1-3H3/t16-,17-,18-,20+,21?,22+,23-,24-,25+/m0/s1 InChIKey VOVIALXJUBGFJZ-KWVAZRHASA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach chlorek metylenu: łatwo etanol: dość trudno Temperatura topnienia 226 °C logP 1,9 Kwasowość (pKa) 12,85
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Temperatura zapłonu 202 °C Numer RTECS TU3723000 Dawka śmiertelna LD50 53,6 mg/kg (mysz, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A07EA06 D07AC09 R01AD05 R03BA02 R03AK07 R03AK12
Stosowanie w ciąży	kategoria B/C
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne, rozszerzające oskrzela Procent wchłaniania 100% (doustnie) Biodostępność 38% (wziewne) 10–20% (doustnie) Okres półtrwania 2–3,6 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 85-90% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania wziewnie, doustnie, miejscowo Objętość dystrybucji 3 l/kg

Budezonid (łac. Budesonidum) – syntetyczny kortykosteryd o bardzo silnym miejscowym działaniu przeciwalergicznym i przeciwzapalnym. Jest mieszaniną dwóch diastereoizomerów: 22R i 22S. Budezonid 22R charakteryzuje się większą lipofilnością, ma 2-krotnie większą objętość dystrybucji i 2-krotnie większy klirens osoczowy. Wykazuje silniejsze działanie przeciwzapalne. Budezonid jest metabolizowany w wątrobie do metabolitów o małej aktywności z udziałem izoenzymu CYP3A4 cytochromu P450.

Mechanizm działania

Wpływa objawowo na rozwój zapalenia nie działając na przyczynę.

Zmniejsza gromadzenie leukocytów i ich adhezję do śródbłonka, hamuje proces fagocytozy i rozpad lizosomów. Zmniejsza liczbę limfocytów, eozynofili, monocytów. Blokuje wydzielanie histaminy i leukotrienów zależne od IgE. Hamuje syntezę i uwalnianie cytokin: interferonu gamma, interleukin IL-1, IL-2, IL-3, IL-6, TNF-α, GM-CSF.

Hamuje aktywność fosfolipazy A2 – nie dopuszcza do uwalniania kwasu arachidonowego, a w konsekwencji do syntezy mediatorów zapalenia.

Hamuje przepuszczalność naczyń kapilarnych, zmniejsza obrzęk.

Powoduje zmniejszenie skurczu oskrzeli i reaktywności oskrzeli na histaminę i metacholinę u osób nadwrażliwych.

Wskazania

Wziewnie:

• profilaktyka i leczenie zaostrzeń astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc

Donosowo:

• katar sienny
• naczynioruchowy nieżyt nosa
• sarkoidoza
• polipy nosa
• zwiększona oporność na β-mimetyki
• obrzęk płuc wywołany działaniem chloru, fosgenu i in.

Doustnie:

• choroba Leśniowskiego-Crohna o łagodnym i umiarkowanym nasileniu
• wrzodziejące zapalenie jelita grubego

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• stan astmatyczny
• zakażenia bakteryjne, wirusowe, grzybicze przewodu pokarmowego
• równoległe stosowanie doustnego budezonidu i inhibitorów izoenzymu CYP3A cytochromu P450 np. ketokonazol, sok grejpfrutowy

Ostrożnie:

• gruźlica
• nadciśnienie tętnicze
• cukrzyca
• osteoporoza
• choroba wrzodowa
• psychozy
• niewydolność serca
• jaskra
• zaćma
• niedawno wykonane zabiegi zespoleń jelitowych
• dodatni wywiad rodzinny w kierunku cukrzycy lub jaskry
• chrypka

Działania niepożądane

Wziewnie:

• pieczenie błony śluzowej nosa lub gardła
• chrypka
• kandydoza jamy ustnej i gardła
• krwawienie z nosa
• skurcz oskrzeli
• osutka
• pokrzywka
• obrzęk naczynioruchowy
• niepokój
• zaburzenia depresyjne
• nadpobudliwość nerwowa
• zaburzenia zachowania
• zaburzenie czynności nadnerczy

Doustnie:

• kołatanie serca
• zahamowanie wydzielania ACTH i kortyzolu
• zespół Cushinga
• dyspepsja
• osutka
• pokrzywka
• skurcze mięśni
• drżenia
• zaburzenia ostrości wzroku
• upośledzenie odporności na zakażenia
• zaburzenia miesiączkowania
• obrzęki
• nadciśnienie tętnicze
• zaniki skóry
• upośledzenie gojenia się ran
• hipokaliemia
• retencja sodu
• zwiększona glukoneogeneza
• osteoporoza
• zanik mięśni
• opóźnienie wzrostu u dzieci
• zaburzenia gospodarki węglowodanowej
• uczynnienie zakażeń
• zaostrzenie zaburzeń psychicznych
• jaskra
• zaćma
• wzmożone ciśnienie śródczaszkowe

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2020); wszystkie na receptę

Preparaty proste: BDS N, Benodil, Budelin Novolizer, Budenofalk, Budesonide, Budezonid, Budiair, Budixon Neb, Cortiment MMX, Entocort, Miflonide Breezhaler, Nebbud, Pulmicort, Pulmicort Turbuhaler, Ribuspir, Tafen

Preparaty złożone: Airbufo Forspiro, Bufomix Easyhaler, DuoResp Spiromax, Symbicort, Symbicort Turbuhaler (budezonid + formoterol)

Zobacz też

• kortykosterydy
• prednizolon
• prednizon

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 106-107. ISBN 83-7430-060-4.