Cyklofosfamid
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
N,N-bis(2-chloroetylo)-2-okso-1,3,2λ5-oksazafosfinano-2-amina
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
Cyclophosphamidum
|
inne
|
2-tlenek (2RS)-N,N-bis(2-chloroetylo)tetrahydro-2H-1,3,2-oksazafosforyno-2-aminy
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C7H15Cl2N2O2P
|
Masa molowa
|
261,09 g/mol
|
Wygląd
|
biały, krystaliczny proszek bez zapachu i o lekko gorzkim smaku
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
50-18-0 6055-19-2 (monohydrat)
|
PubChem
|
2907
|
DrugBank
|
DB00531
|
SMILES
|
C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl
|
|
InChI
|
InChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
|
InChIKey
|
CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
L01 AA01
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria D
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie, dożylnie
|
|
Cyklofosfamid (łac. Cyclophosphamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych diamidofosforanów (diamidów kwasu fosforowego), zawierający pierścień 1,3,2-oksazafosfinanowy i fragment iperytu azotowego (−N(CH2CH2Cl)2) jako amidowy ligand egzocykliczny. Stosowany jako lek cytostatyczny z grupy leków alkilujących. Działanie biologiczne opiera się na interakcjach alkilujących metabolitów powstałych w wyniku przemian metabolicznych z DNA, co doprowadza do jego fragmentacji, a w konsekwencji do śmierci komórki. Jest cytostatykiem fazowo-niespecyficznym, swoistym dla cyklu komórkowego. Jest, podobnie jak doksorubicyna, jednym z najczęściej stosowanych cytostatyków.
Zastosowanie
Stosowany jest w leczeniu nowotworów, czasami w ciężkich postaciach chorób tkanki łącznej (kolagenoz) o podłożu autoimmunologicznym.
Ważniejsze zastosowania cyklofosfamidu:
Działania niepożądane
Ma bardzo dużo możliwych działań niepożądanych, m.in. może doprowadzić do trwałego uszkodzenia szpiku kostnego. Często powoduje wypadanie włosów, krwotoczne zapalenie pęcherza moczowego, nieodwracalne uszkodzenie czynności jajników.
Najważniejsze działania niepożądane (uboczne) cyklofosfamidu:
Dawkowanie i drogi podania
Cyklofosfamid można podawać doustnie (w tabletkach) lub dożylnie w postaci wlewu kroplowego.
We wlewach kroplowych często jest stosowany w połączeniu z adriamycyną jako schemat AC. Istnieją też inne schematy z udziałem cyklofosfamidu np. CMF, TC - zob. chemioterapia nowotworów.
Preparaty
-
Endoxan – Baxter – drażetki 0,05 g, proszek do przygotowania roztworu do wstrzykiwań – 0,2 g, proszek do przygotowania roztworu do wlewu kroplowego – 1 g
Zobacz też
Bibliografia
- Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 406-407. ISBN 978-83-200-3725-8.
- Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 181. ISBN 83-85632-82-4.
L01A – Leki alkilujące |
L01AA – Analogi iperytu azotowego |
|
L01AB – Estry kwasu sulfonowego |
|
L01AC – Iminy etylenowe |
|
L01AD – Pochodne nitrozomocznika |
|
L01AG – Epitlenki |
|
L01AX – Inne |
|
|
L01B – Antymetabolity |
L01BA – Analogi kwasu foliowego |
|
L01BB – Analogi puryn |
|
L01BC – Analogi pirymidyn |
|
|
L01C – Alkaloidy roślinne i inne związki pochodzenia naturalnego |
L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi |
|
L01CB – Pochodne podofilotoksyny |
|
L01CC – Pochodne kolchicyny |
|
L01CD – Taksany |
|
L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1 |
|
L01CX – Inne |
|
|
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i związki pochodne |
L01DA – Aktynomycyny |
|
L01DB – Antracykliny i związki pochodne |
|
L01DC – Inne |
|
|
L01E – Inhibitory kinazy białkowej |
L01EA – Inhibitory kinazy tyrozynowej BCR-Abl |
|
L01EB – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora nabłonkowego czynnika wzrostu (EGFR) |
|
L01EC – Inhibitory kinazy seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF) |
|
L01ED – Inhibitory kinazy chłoniaka anaplastycznego (ALK) |
|
L01EE – Inhibitory kinazy aktywowanej mitogenami (MEK) |
|
L01EF – Inhibitory kinaz cyklino-zależnych (CDK) |
|
L01EG – Inhibitory kinazy mTOR |
|
L01EH – Inhibitory kinazy receptora ludzkiego czynnika wzrostu naskórka 2 (HER2) |
|
L01EJ – Inhibitory kinazy janusowej (JAK) |
|
L01EK – Inhibitory kinazy receptora czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego (VEGFR) |
|
L01EL – Inhibitory kinazy tyrozynowej Brutona (BTK) |
|
L01EM – Inhibitory kinazy 3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K) |
|
L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR) |
|
L01EX – Inne inhibitory kinazy proteinowej |
|
|
L01F – Przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami |
L01FA – Inhibitory CD20
|
|
L01FB – Inhibitory CD22
|
|
L01FC – Inhibitory CD38
|
|
L01FD – Inhibitory HER2
|
|
L01FE – Inhibitory EGFR
|
|
L01FF – Inhibitory PD–1/PD–L1
|
|
L01FG – Inhibitory PD–1/PD–L1
|
|
L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami |
|
|
L01X – Pozostałe leki przeciwnowotworowe
|
L01XA – Związki platyny |
|
L01XB – Metylohydrazyny |
|
L01XD – Środki stosowane w terapii fotodynamicznej |
|
L01XF – Retinoidy stosowane w terapii przeciwnowotworowej |
|
L01XG – Inhibitory proteasomu |
|
L01XH – Inhibitory deacetylaz histonów (HDAC) |
|
L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog |
|
L01XK – Inhibitory polimeraz poli-ADP-rybozy (PARP) |
|
L01XX – Inne |
|
L01XY – Połączenia leków przeciwnowotworowych |
|
|