Cyprofloksacyna

Cyprofloksacyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 1-cyklopropylo-6-fluoro-4-okso-7-piperazyn-1-ylo-chinolino-3-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia ciprofloksacyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H18FN3O3
Masa molowa	331,38 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
Identyfikacja
Numer CAS	85721-33-1
PubChem	2764
DrugBank	APRD00424
SMILES C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O
InChI InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) InChIKey MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Dawka śmiertelna LD50 207 mg/kg (szczur, dożylnie)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MA02, S01AX13, S02AA15, S03AA07
Farmakokinetyka Biodostępność 69% Okres półtrwania 4 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, krople do oczu i uszu

Cyprofloksacyna, ciprofloksacyna – organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk z grupy chinolonów II generacji (fluorochinolonów), o działaniu bakteriobójczym, wykazujący swoje działanie poprzez hamowanie bakteryjnej topoizomerazy DNA i gyrazy DNA. Jest najsilniej działającym lekiem wśród fluorochinolonów. Wydalana głównie w postaci niezmienionej z moczem i częściowo z kałem, osiągając w nich duże stężenia.

Zakres działania bakteriobójczego

• Haemophilus influenzae
• Salmonella, Shigella
• dwoinka rzeżączki
• pałeczka ropy błękitnej
• pałeczka okrężnicy
• gronkowiec złocisty
• prątki gruźlicy i prątki atypowe
• enterobakterie
• Bartonella

Cyprofloksacyna działa szczególnie silnie wobec bakterii Gram-ujemnych (wobec innych wykazuje zmienną aktywność).

Wskazania

Leczenie zakażeń drobnoustrojami wrażliwymi na cyprofloksacynę. Stosowana jest głównie w leczeniu zakażeń układu moczowego. Z uwagi na to, że dobrze przenika do płuc, gruczołu krokowego, kości, płynu mózgowo-rdzeniowego, migdałków podniebiennych, jest stosowana w zakażeniach tych narządów. Jest skuteczna również w leczeniu duru brzusznego i zakażeń wąglikiem.

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• ciąża i okres karmienia piersią
• dzieci i młodzież do 18 roku życia
• szczególną ostrożność należy zachować w przypadku osób:
  • w podeszłym wieku
  • z miażdżycą tętnic mózgu
  • z niewydolnością wątroby
  • leczonych teofiliną, lekami przeciwkrzepliwymi, cyklosporyną
  • chorych na padaczkę

Działania niepożądane

• ze strony układu pokarmowego
  • nudności
  • wymioty
  • brak łaknienia
  • podwyższenie stężenia AlAT i AspAT
• ze strony ośrodkowego układu nerwowego
  • uczucie oszołomienia
  • bóle i zawroty głowy
  • omamy
  • drgawki
• ze strony skóry
  • pokrzywka
  • nadwrażliwość na światło
• ze strony narządów ruchu:
  • możliwość uszkodzenia (lub nawet zerwania) ścięgna Achillesa

Dawkowanie

Zwykle stosuje się doustnie dwa razy na dobę w dawce 250–750 mg lub dożylnie 200–400 mg co 12 godzin.

W trakcie leczenia nie powinno się prowadzić pojazdów ani obsługiwać maszyn. Należy również spożywać duże ilości płynów, aby uniknąć ryzyka krystalurii (wytrącania się substancji w drogach moczowych).

Nazwy handlowe

W handlu cyprofloksacyna dostępna jest w preparatach: Cifran, Ciphin, Ciplox, Ciprinol, Ciprobay, Cipronex, Cipropol, Ciprolet, Ciprum i Proxacin. Ponadto produkowany jest Cetraxal do stosowania miejscowego przy zapaleniu ucha oraz Ciloxan i Proxacin stosowane do oka.

Zobacz też