EDTA

EDTA

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (etylenodiamino)tetraoctowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum edeticum inne kwas etylenodiaminotetraoctowy, kwas wersenowy, kwas edetynowy, komplekson II
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16N2O8
Inne wzory	[CH 2N(CH 2CO 2H) 2] 2
Masa molowa	292,24 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	60-00-4
PubChem	6049
DrugBank	DB00974
SMILES C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) InChIKey KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,46 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,5 g/l (20 °C) w innych rozpuszczalnikach praktycznie nierozpuszczalny w etanolu Temperatura rozkładu 245 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Uwaga Zwroty H H319, H332, H373 Zwroty P P280, P304+P340, P312, P305+P351+P338, P337+P313 Numer RTECS AH4025000 Dawka śmiertelna LD50 30 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)
Podobne związki
Podobne związki	tetraacetyloetylenodiamina, EGTA, kwas nitrylotrioctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V03AB03
Farmakokinetyka Działanie przeciwzakrzepowe, chelatujące Metabolizm brak Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowo, dożylnie

EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+
, Mg2+
, Fe3+
), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).

Otrzymywanie

EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to:

• H
  2NCH
  2CH
  2NH
  2 + 4ClCH
  2COOH + 8NaOH → (NaOOCCH
  2)
  2NCH
  2CH
  2N(CH
  2COONa)
  2 + 4NaCl + 8H
  2O

Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo.

• H
  2NCH
  2CH
  2NH
  2 + 4HCHO + 4NaCN + 4H
  2O → (NaOOCCH
  2)
  2NCH
  2CH
  2N(CH
  2COONa)
  2 + 4NH
  3↑

Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA.

• Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy:

H
2NCH
2CH
2NH
2 + 4HCHO + 4NaCN → (NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4H
2O

Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:

(NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4NaOH + 4H
2O → (NaOOCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2COONa)
2 + 4NH
3↑

W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.

Zastosowania EDTA i jego soli

Kompleks chelatowy EDTA z jonem metalu (M)

Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.

Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:

• odczynnik kompleksujący w chemii analitycznej
• środek konserwujący żywność (wiązanie metali ciężkich – kofaktorów niepożądanych enzymów)
• składnik roztworów buforowych
• zapobieganie pozaustrojowemu krzepnięciu krwi (wiązanie wapnia)
• stosowany jako odtrutka w zatruciach metalami ciężkimi
• stosowany w nawozach mikroelementowych
• inhibitor metaloproteaz
• składnik uzdatniaczy wody w akwarystyce
• składnik niektórych mydeł
• hamuje karbapenemazy