Erytromycyna A
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2,6-dideoksy-3-C-metylo-3-O-metylo-α-L-rybo-heksopiranozylo)oksy]-14-etylo-7,12,13-trihydroksy-3,5,7,9,11,13-heksametylo-6-[(3,4,6-trideoksy-3-dimetyloamino-β-D-ksylo-heksopiranozylo)oksy]-oksacyklotetradekano-2,10-dion
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. erythromycinum, (laurylosiarczan erytromycyny), (etylobursztynian erytromycyny), (laktobionian erytromycyny), (stearynian erytromycyny)
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C37H67NO13
|
Masa molowa
|
733,93 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub jasnożółty proszek lub bezbarwne lub jasnożółte kryształy, słabo higroskopijne
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
114-07-8
|
PubChem
|
12560
|
DrugBank
|
DB00199
|
SMILES
|
CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1
|
InChIKey
|
ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
D10AF02, J01FA01, S01AA17, D10AF52
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria B
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwbakteryjne
|
Biodostępność
|
100%
|
Okres półtrwania
|
1–2 h (9,5 h w formie cyklicznego węglanu)
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
60%
|
Metabolizm
|
wątrobowy (demetylacja do formy nieczynnej)
|
Wydalanie
|
głównie z żółcią, <5% z moczem
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie, dożylnie, domięśniowo, miejscowo
|
|
Erytromycyna (łac. erythromycinum) – mieszanina organicznych związków chemicznych, antybiotyków z grupy makrolidów właściwych, wytwarzanych przez promieniowce Saccharopolyspora erythraea, której głównym składnikiem jest erytromycyna A, oraz erytromycyny B i C (nie więcej niż 5% każdej). Hamują syntezę białka poprzez wiązanie z podjednostką 50S rybosomu.
Stosowana jest także w postaci cyklicznego węglanu; w takiej formie ma silniejsze działanie przeciwbakteryjne i dłuższy okres półtrwania.
Erytromycyna jest metabolizowana w wątrobie przez demetylację do formy nieczynnej.
Działanie
Antybiotyk makrolidowy. Działa silnie bakteriostatycznie na Streptococcus spp.; ponadto m.in. na Listeria monocytogenes, Mycoplasma pneumoniae, Corynebacterium diphtheriae, Legionella pneumophila, Neisseria spp., Ureaplasma urealyticum, Chlamydia spp., Treponema pallidum, niektóre bakterie beztlenowe. Zmienną wrażliwość wykazują szczepy Staphylococcus spp. (w czasie leczenia narasta oporność) oraz Haemophilus influenzae (eradykacja większości szczepów ma miejsce jedynie w obecności dużych stężeń antybiotyku). Nie działa na Pseudomonas aeruginosa i pałeczki Enterobacteriaceae. Wykazuje oporność krzyżową z linkomycyną i klindamycyną. Wchłanianie z przewodu pokarmowego zmniejsza się w obecności pokarmu. Wiązanie z białkami osocza wynosi około 70%. Erytromycyna dobrze przenika do ucha środkowego, migdałków podniebiennych, płynu opłucnowego i otrzewnowego; lek przenika także do komórek fagocytarnych, przez barierę łożyska i do mleka matki. Słabo przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego i stawowego. Jest metabolizowana w wątrobie i wydalana głównie w postaci niezmienionej z kałem. Czas półtrwania we krwi wynosi 1–2 h.
Wskazania
Ze względu na spektrum działania podobne (ale nie identyczne) do penicylin erytromycyna jest przydatna w leczeniu u osób wykazujących alergię na te antybiotyki.
Zakażenia górnych dróg oddechowych (zapalenie migdałków podniebiennych, ropień okołomigdałkowy, zapalenie gardła, krtani, zatok, wtórne zakażenia bakteryjne w przebiegu grypy i przeziębienia). Zakażenia dolnych dróg oddechowych (zapalenie tchawicy, ostre zapalenie oskrzeli, zaostrzenie przewlekłego zapalenia oskrzeli, zapalenie płuc – płatowe, odoskrzelowe i pierwotne atypowe, rozstrzenie oskrzeli, legionelloza). Zakażenia ucha środkowego i ucha zewnętrznego, zapalenie dziąseł, angina Plauta-Vincenta. Zapalenie powiek. Zakażenia skóry i tkanek miękkich (czyraki – w tym mnogie, zapalenie tkanki łącznej, róża). Zakażenia układu pokarmowego (zapalenie pęcherzyka żółciowego, gronkowcowe zapalenie jelita cienkiego i okrężnicy). Profilaktyka zakażeń okołooperacyjnych, wtórnych zakażeń w przebiegu oparzeń, zapalenia wsierdzia u pacjentów poddawanych zabiegom stomatologicznym. Inne zakażenia: zapalenie szpiku, cewki moczowej, rzeżączka, kiła pierwotna, ziarniniak weneryczny pachwin, błonica, płonica.
Przeciwwskazania
Nie stosować w przebiegu leczenia astemizolem, terfenadyną, cizapridem, pimozydem, ergotaminą lub dihydroergotaminą.
Działanie niepożądane
Zaburzenia żołądkowo-jelitowe, zwłaszcza po podaniu dużych dawek (bóle brzucha, nudności, wymioty, biegunka), przemijające zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych w surowicy. Rzadko obserwowano żółtaczkę cholestatyczną, niewydolność wątroby, rzekomobłoniaste zapalenie jelita grubego. Sporadycznie występują zaburzenia rytmu serca (częstoskurcz komorowy, arytmie typu torsades de pointes, kołatanie serca), zaburzenia słuchu – zazwyczaj przemijające (szumy uszne, głuchota – zwłaszcza po podaniu dużych dawek lub u pacjentów z niewydolnością nerek). U 0,5% pacjentów obserwowano reakcje nadwrażliwości (pokrzywka, wysypka skórna, rumień wielopostaciowy, martwica toksyczno-rozpływna naskórka, zespół Stevensa-Johnsona, anafilaksja). Bardzo rzadko występuje agranulocytoza, zaburzenia ośrodkowego układu nerwowego i nerek, zapalenie trzustki. Długotrwałe lub powtórne stosowanie erytromycyny może prowadzić do nadkażenia opornymi szczepami bakterii lub grzybów.
Preparaty
Dostępne w Polsce preparaty proste:
-
Aknemycin – maść lub płyn do stosowania na skórę
-
Cusi Erythromycin 0,5% – maść do oczu
-
Davercin – granulat do sporządzania zawiesiny doustnej, roztwór na skórę, tabletki powlekane lub żel
-
Erythromycinum Intravenosum TZF – proszek do sporzadzania roztworu do infuzji
-
Erythromycinum TZF – tabletki powlekane
Dostępne w Polsce preparaty złożone:
-
Zineryt (erytromycyna + octan cynku) – proszek i rozpuszczalnik do sporządzania roztworu do stosowania na skórę
-
Aknemycin Plus (erytromycyna + tretynoina) – płyn na skórę
-
Isotrexin (erytromycyna + izotretynoina) – żel
Uwagi
D10: Leki przeciwtrądzikowe
D10A – Leki przeciwtrądzikowe do stosowania zewnętrznego
|
D10AA – Kortykosterydy stosowane w leczeniu trądziku |
|
D10AB – Preparaty zawierające siarkę
|
|
D10AD – Retinoidy
|
|
D10AE – Nadtlenki
|
|
D10AF – Leki przeciwinfekcyjne stosowane w leczeniu trądzika |
|
D10AX – Inne |
|
|
D10B – Leki do stosowania wewnętrznego |
D10BA – Retinoidy |
|
D10BX – Inne |
|
|
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
|
|
J01B – Chloramfenikole
|
|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny
|
J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania |
|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę |
|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę |
|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy |
|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy |
|
|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy
|
J01DB – Cefalosporyny I generacji |
|
J01DC – Cefalosporyny II generacji |
|
J01DD – Cefalosporyny III generacji |
|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji |
|
J01DF – Monobaktamy |
|
J01DH – Karbapenemy |
|
J01DI – Inne cefalosporyny |
|
|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
|
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne |
|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania |
|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania |
|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania |
|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi |
|
|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy
|
J01FA – Makrolidy |
|
J01FF – Linkozamidy |
|
J01FG – Streptograminy |
|
|
J01G – Aminoglikozydy
|
J01GA – Streptomycyny |
|
J01GB – Inne aminoglikozydy |
|
|
J01M – Chinolony
|
J01MA – Fluorochinolony |
|
J01MB – Inne |
|
|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
|
|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne |
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe |
|
J01XB – Polimyksyny
|
|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej |
|
J01XD – Pochodne imidazolu |
|
J01XE – Pochodne nitrofuranu |
|
J01XX – Inne |
|
|
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu |
S01AA – Antybiotyki |
|
S01AB – Sulfonamidy
|
|
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe |
|
S01AX – Inne |
|
S01AX – Inne |
|
|
S01B – Leki przeciwzapalne |
S01BA – Kortykosteroidy |
|
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice |
|
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne |
|
|
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi |
S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi |
|
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice |
|
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi |
|
|
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę |
S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze |
|
S01EB – Parasympatykomimetyki |
|
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej |
|
S01ED – Leki β-adrenolityczne |
|
S01EE – Analogi prostaglandyn
|
|
S01EX – Inne |
|
|
S01F – Leki rozszerzające źrenicę |
S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne |
|
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze) |
|
|
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne |
|
S01H – Środki znieczulające miejscowo |
|
S01J – Preparaty diagnostyczne |
|
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka |
S01KA – Substancje wiskoelastyczne |
|
S01KX – Inne |
|
|
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka |
S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne |
|
|
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne |
S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne |
|
|