Fenelzyna

Fenelzyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2-fenyloetylo)hydrazyna Inne nazwy i oznaczenia fenyloetylohydrazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H12N2
Masa molowa	136,19 g/mol
Wygląd	bezbarwny olej o nieprzyjemnym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	51-71-8
PubChem	3675
DrugBank	DB00780
SMILES C1=CC=C(C=C1)CCNN
InChI InChI=1S/C8H12N2/c9-10-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,10H,6-7,9H2 InChIKey RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0161 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 5,6 g/l Temperatura topnienia <25 °C Temperatura wrzenia 79–84 °C (0,02 Tr) Punkt krytyczny 454 °C; 39,3 MPa logP 1,76
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki siarczan Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki siarczan Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S Temperatura zapłonu 144 °C Numer RTECS MV8400000 Dawka śmiertelna LD50 122 mg/kg (mysz, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06 AF03
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwdepresyjne Okres półtrwania 1,2–11,6 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Fenelzyna (łac. Phenelzinum) – nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (IMAO). Pochodna hydrazyny o budowie zbliżonej do fenyloetyloaminy. Obecnie bardzo rzadko stosowana w leczeniu zaburzeń depresyjnych (preparaty fenelzyny nie są zarejestrowane w Polsce). Wywołuje, podobnie jak inne nieselektywne IMAO, groźne interakcje z innymi lekami oraz niektórymi pokarmami, wymaga stosowania diety ubogiej w tyraminę.

Uważa się, że fenelzyna, podobnie jak inne inhibitory MAO, wykazuje zauważalnie wyższą skuteczność przeciw depresji i lękom w porównaniu z bardziej popularnymi lekami, np. SSRI. O ile jej skuteczność jako leku 'pierwszego rzutu' jest nie większa od innych leków, o tyle znajduje zastosowanie w leczeniu depresji atypowej (skuteczność wyższa od imipraminy), fobii społecznej oraz wtedy, kiedy inne antydepresanty są nieskuteczne. W USA, Hiszpanii, krajach Ameryki Łacińskiej, Kanadzie, Wielkiej Brytanii fenelzyna jest stosowana (nazwy handlowe Nardil, Nardelzine), mimo dobrego dostępu do innych leków.

Skutki uboczne stosowania fenelzyny powodują, że jest ona traktowana, podobnie jak inne nieselektywne i nieodwracalne inhibitory MAO, jako lek 'ostatniej szansy', jednakże ma stałe miejsce w terapii zaburzeń depresyjnych (firma Pfizer szacuje, że 'Nardil' przyjmuje przynajmniej 80 000 osób na świecie), szczególnie przebiegających z lękiem, z uwagi na jej unikatowy sposób działania (wpływ na układ GABA).

W lecznictwie zamkniętym, pod ścisłą kontrolą lekarską, u pacjentów z depresją oporną na leczenie, stosuje się niekiedy inhibitory MAO razem z innymi lekami przeciwdepresyjnymi, lecz grozi to wystąpieniem zespołu serotoninowego (jeśli połączono z lekami serotoninergicznymi), przełomu nadciśnieniowego (w przypadku połączenia z lekami adrenergicznymi) lub delirium. Zazwyczaj hydrazynowe IMAO łączy się z amitryptyliną, przy czym albo dodaje się IMAO do amitryptyliny albo zaczyna przyjmować oba leki jednocześnie, dołączenie amitryptyliny do rozpoczętego wcześniej leczenia IMAO niesie ze sobą szczególne ryzyko powikłań.

Bibliografia

• Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.