Citalopram

Citalopram

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[3-(dimetyloamino)propylo]-1-(4-fluorofenylo)-3H-2-benzofurano-5-karbonitryl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H21FN2O
Masa molowa	324,39 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59729-33-8
PubChem	2771
DrugBank	DB00215
SMILES CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
InChI InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3 InChIKey WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 31 mg/l Temperatura topnienia 182–188 °C logP 3,5 Zasadowość (pKb) 4,31
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki bromowodorek Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne bromowodorek Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS NP6313500 Dawka śmiertelna LD50 179 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06 AB04
Farmakokinetyka Działanie przeciwdepresyjne Biodostępność 80% (doustnie) Okres półtrwania 35 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 80% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 12 l/kg

Citalopram (łac. Citalopramum) – lek przeciwdepresyjny z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Wprowadzony do światowego lecznictwa w 1989 roku przez duńską firmę farmaceutyczną H. Lundbeck pod nazwą handlową Cipramil, w postaci bromowodorku. Stosowany w leczeniu depresji – zwłaszcza w fazie początkowej i w leczeniu podtrzymującym. Jest jednym z najbardziej selektywnych leków z tej grupy. Działanie farmakologiczne preparatu ujawnia się z opóźnieniem.

Objawy niepożądane są różne, ale zazwyczaj jest ich niewiele i ustępują w trakcie kontynuacji leczenia. Może wystąpić potliwość, drżenie rąk i mdłości, które nie zawsze przechodzą. Lek ten reguluje rytm snu i czuwania – poprawia sen, jednak z początku może powodować lekką bezsenność. Może powodować wystąpienie PSSD.

W 2013 drugi najpopularniejszy antydepresant (pod pierwszą nazwą handlową Celexa, za sertraliną pod pierwszą nazwą handlową Zoloft) i trzecie najpopularniejsze lekarstwo psychiatryczne (za alprazolamem pod pierwszą nazwą handlową Xanax) na amerykańskim rynku, gdzie wypisano 39 milionów recept).

Właściwości farmakodynamiczne

Podczas długotrwałego leczenia nie występuje tolerancja na działanie cytalopramu hamujące wychwyt 5-HT. Działanie przeciwdepresyjne jest prawdopodobnie spowodowane swoistym hamowaniem wychwytu serotoniny w neuronach mózgu. Cytalopram prawie nie wpływa na neuronalny wychwyt noradrenaliny, dopaminy i kwasu gamma-aminomasłowego. Nie wykazuje lub wykazuje bardzo słabe powinowactwo do receptorów cholinergicznych, histaminergicznych oraz różnych receptorów adrenergicznych, serotoninergicznych i dopaminergicznych. Cytalopram jest dwupierścieniową pochodną izobenzofuranu, która pod względem budowy chemicznej różni się od trój- lub czteropierścieniowych leków przeciwdepresyjnych. Główne metabolity cytalopramu są również, chociaż w mniejszym stopniu, selektywnymi inhibitorami wychwytu zwrotnego serotoniny.

Preparaty

• Aurex – Hexal
• Cilon – Sandoz GmbH
• Cipramil – H. Lundbeck – Dania (lek oryginalny)
• Citabax – Ranbaxy
• Cital – Biovena Pharma
• Citalec – Zentiva
• Citaratio – Ratiopharm GmbH
• Citaxin – Pliva Kraków
• Citronil – Orion Pharma
• Oropram – Actavis
• Pram – Gerot Lannach

Bibliografia

• Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.